BAY 38-7271

Fórmula

C₂₀H₂₁F₃O₅S

Masa molar

430.11 g·mol⁻¹

CAS

212188-60-8

PubChem CID

9845561

Origen

Molécula enteramente sintética: no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y nunca se ha aislado de una planta. Nació de un programa farmacéutico dedicado a la neuroprotección tras un traumatismo craneal, y hoy solo circula como reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación.

InChIKey

XJURALZPEJKKOV-CQSZACIVSA-N

Estimación editorial, no clínica.

BAY 38-7271 es un agonista completo de los receptores cannabinoides CB1 y CB2, sin ningún parentesco estructural con el THC: es un éster sulfónico de diariléter, procedente de un programa de neuroprotección de Bayer AG. Su afinidad por CB1 es nanomolar (Ki de 0,46 a 1,85 nM) y la activación medida en unión del [35S]GTPγS es completa, mientras que el THC no es más que un agonista parcial. Esa diferencia de eficacia intrínseca es precisamente lo que hace a un agonista completo mucho menos previsible que el cannabinoide de la planta, puesto que la respuesta del receptor deja de tener un techo. En la rata, la hipotermia y la sustitución al CP 55,940 en discriminación farmacológica aparecen a cantidades muy inferiores a las del THC, y el rimonabant las abole. En modelos animales de hematoma subdural y de isquemia cerebral, la molécula redujo el volumen de infarto, la presión intracraneal y el edema, con una ventana terapéutica de varias horas. Un ensayo de fase II realizado en 97 pacientes comatosos tras un traumatismo craneal grave comunicó una supervivencia al mes mejor que con placebo en los dos grupos que recibieron la molécula, ventaja que ya no se encontraba a los seis meses; el desarrollo se interrumpió después. Fuera de ese marco hospitalario, los datos humanos faltan totalmente: ningún estudio describe los efectos subjetivos, la tolerancia, la dependencia o la toxicidad de una exposición no médica.

Ninguna vía de biosíntesis conduce a esta molécula. Se obtiene exclusivamente por síntesis química: un fenol de tipo diariléter, portador de un indano hidroximetilado, se esterifica con un ácido trifluorobutanosulfónico. Ningún organismo vivo la produce.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética: no existe ni en el cáñamo ni en ningún organismo vivo, y nunca se ha aislado de una planta. Nació de un programa farmacéutico dedicado a la neuroprotección tras un traumatismo craneal, y hoy solo circula como reactivo de laboratorio vendido a los equipos de investigación.

Estatus

No listado

1. 1.Mauler F et al., caractérisation de BAY 38-7271 comme agoniste cannabinoïde puissant à propriétés neuroprotectrices, J Pharmacol Exp Ther 2002;302:359-368PMID 12065738
2. 2.De Vry J, Jentzsch KR, effets discriminatifs de BAY 38-7271, Eur J Pharmacol 2002PMID 12464360
3. 3.Mauler F et al., efficacité neuroprotectrice et réduction de l'œdème cérébral par BAY 38-7271, Brain Research 2003PMID 14519516
4. 4.Mauler F et al., revue de BAY 38-7271, pharmacologie, toxicologie et phase I, CNS Drug Reviews 2003;9:343-358PMID 14647528
5. 5.Firsching R et al., survie précoce des patients comateux traités par KN38-7271, essai de phase II randomisé contre placebo, J Neurol Surg A Cent Eur Neurosurg 2012PMID 22696266
6. 6.Analogues périphériques de BAY 59-3074, confirmant l'agonisme complet de BAY 38-7271 sur CB1 et CB2 (PMC9457575)
7. 7.PubChem, fiche du composé CID 9845561 (BAY 38-7271)
8. 8.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants