BB-22

Fórmula

C₂₅H₂₄N₂O₂

Masa molar

384.50 g·mol⁻¹

CAS

1400742-42-8

PubChem CID

71711120

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel y pulverizado después sobre un soporte vegetal para dar mezclas fumables presentadas como incienso o hierbas aromáticas, primero en Japón y luego en Europa a partir de 2013. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

RHYGTJXOHOGQGI-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El BB-22, llamado también QUCHIC, se describió en 2013 en el mismo trabajo que el PB-22: un equipo del Instituto Nacional Japonés de Ciencias de la Salud examinaba productos ilegales incautados y halló en ellos dos carboxilatos quinoleinilos de un tipo entonces inédito. El quimiotipo reside en su función éster, entre el carbono 3 de un indol y un grupo quinolein-8-ilo, allí donde los naftoilindoles llevaban una cetona y donde las series siguientes llevarían una carboxamida. La molécula solo difiere del PB-22 por un ciclohexilmetilo en lugar de la cadena pentilo sobre el nitrógeno indólico. Ese enlace éster constituye toda la particularidad de la clase, pues es también su debilidad: la hidrólisis enzimática lo corta rápidamente, y el estudio de metabolismo realizado en hepatocitos humanos por Carlier, Diao y Huestis mostró que la pérdida de la cadena quinoleinilo por hidrólisis del éster es la biotransformación principal, repartiéndose después los diez metabolitos identificados entre hidroxilaciones del indol o del ciclohexilmetilo y glucuronoconjugaciones. Esos autores recomiendan buscar el BB-22 3-carboxiindol y dos isómeros hidroxilados sobre el ciclohexilmetilo, advirtiendo que el primero no es específico: ya se ha observado como metabolito menor del MDMB-CHMICA y del ADB-CHMICA, cuyo consumo debe por tanto descartarse antes de concluir. Aquí no se recoge ningún valor de afinidad cifrado, al no darlo ninguna fuente primaria consultada para esta ficha, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

No se conoce ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por esterificación de ácido 1-(ciclohexilmetil)indol-3-carboxílico con la 8-hidroxiquinoleína. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo producido a granel y pulverizado después sobre un soporte vegetal para dar mezclas fumables presentadas como incienso o hierbas aromáticas, primero en Japón y luego en Europa a partir de 2013. Nada de ello corresponde al cáñamo ni a los productos al cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Carlier J, Diao X, Huestis MA. Synthetic cannabinoid BB-22 (QUCHIC): Human hepatocytes metabolism with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry detection. J Pharm Biomed Anal. 2018;157:27-35PMID 29754040
2. 2.Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y. Two new-type cannabimimetic quinolinyl carboxylates, QUPIC and QUCHIC, identified in illegal products. Forensic Toxicol. 2013;31(2):223-240DOI 10.1007/s11419-013-0182-9
3. 3.The biological effects and thermal degradation of NPB-22, a synthetic cannabinoid. Forensic Toxicol. 2024;42(2):142-151 (coupure thermique des esters quinoléinyles, inactivité des fragments sur CB1 et CB2)PMID 38294576
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « BB-22 ou QUCHIC », famille des dérivés du 3-carboxylate indole)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 71711120, BB-22