BZO-CHMOXIZID

Fórmula

C₂₂H₂₃N₃O₂

Masa molar

361.18 g·mol⁻¹

CAS

1048973-67-6

PubChem CID

135881485

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo: no puede encontrarse ni en una flor de cáñamo ni en un producto al cannabidiol. Su llegada al mercado en 2021 está ligada a la reglamentación china que entró en vigor en julio de 2021, la cual prohibió de golpe siete esqueletos químicos de agonistas cannabinoides de síntesis, esencialmente indólicos e indazólicos, sin cubrir el núcleo oxindol de los OXIZID; los fabricantes se desplazaron hacia esta familia, que había quedado fuera del ámbito de aplicación. La muestra caracterizada a finales de 2021 en los Estados Unidos era un material de aspecto vegetal, lo que corresponde al modo de difusión habitual de estas sustancias: el polvo se pone en solución y luego se pulveriza sobre hierbas, tabaco o papel, y el producto acabado se vende como una mezcla para fumar, a veces con una presentación que evoca el cannabis o el CBD. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.

InChIKey

HTPDZRIIOLCPPS-ATJXCDBQSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El BZO-CHMOXIZID pertenece a la subclase OXIZID de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, construida no sobre un indol o un indazol sino sobre un núcleo 2-oxoindolina que lleva un enlace hidrazona y una cabeza benzamida, con la cola ciclohexilmetilo fijada sobre el nitrógeno del oxindol. In vitro, la molécula se comporta como agonista completo del receptor CB1 y como agonista parcial del receptor CB2. En reclutamiento de la beta-arrestina 2, su potencia es de 84,6 nM sobre CB1 y de 2,21 nM sobre CB2, lo que la convierte en la más potente de los cinco OXIZID comparados en ese trabajo; un segundo laboratorio mide una afinidad Ki próxima a 0,07 µM y una potencia próxima a 0,06 µM sobre CB1, con una eficacia del 95,6 % en la vía Gαi y del 127 % en translocación de la beta-arrestina 2, referidas al AMB-FUBINACA. Ese agonismo completo de CB1 es precisamente lo que separa a estas moléculas del THC, que solo es un agonista parcial, y lo que hace sus efectos menos previsibles. La potencia sigue siendo, no obstante, moderada frente a las generaciones anteriores de agonistas de síntesis, y los autores de la evaluación farmacológica más completa plantean que esa actividad CB1 media podría corresponder a una toxicidad menor que la de las series precedentes, hipótesis no verificada sobre el terreno. En el ratón, la sustancia reproduce íntegramente la señal discriminativa del THC y se muestra la más potente de la serie según ese criterio. No se ha estudiado ninguna diana fuera de CB1 y CB2, no existe ningún ensayo clínico y los datos humanos faltan por completo, tanto sobre los efectos como sobre la toxicidad, la tolerancia y la dependencia.

Ninguna vía biosintética: la molécula no es producida por ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por condensación de una isatina N-alquilada con una benzohidrazida, descrita aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente tanto del cannabis como de cualquier organismo vivo: no puede encontrarse ni en una flor de cáñamo ni en un producto al cannabidiol. Su llegada al mercado en 2021 está ligada a la reglamentación china que entró en vigor en julio de 2021, la cual prohibió de golpe siete esqueletos químicos de agonistas cannabinoides de síntesis, esencialmente indólicos e indazólicos, sin cubrir el núcleo oxindol de los OXIZID; los fabricantes se desplazaron hacia esta familia, que había quedado fuera del ámbito de aplicación. La muestra caracterizada a finales de 2021 en los Estados Unidos era un material de aspecto vegetal, lo que corresponde al modo de difusión habitual de estas sustancias: el polvo se pone en solución y luego se pulveriza sobre hierbas, tabaco o papel, y el producto acabado se vende como una mezcla para fumar, a veces con una presentación que evoca el cannabis o el CBD. Nada de todo ello guarda relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol.

Estatus

No listado

1. 1.Deventer M. H. et coll., Drug Testing and Analysis, 2022 : puissance et efficacité CB1 et CB2 des cinq OXIZID, dont le BZO-CHMOXIZIDPMID 35560866
2. 2.Patel M. et coll., European Journal of Pharmacology, 2024 : évaluation pharmacologique des OXIZID, affinité CB1, voies Gαi et β-arrestine 2, discrimination du THC chez la sourisPMID 38561104
3. 3.Watanabe S. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2023 : profil métabolique in vitro des OXIZID sur microsomes et hépatocytes humainsPMID 36857377
4. 4.Lee K. Z. H. et coll., Clinical Chemistry, 2022 : marqueurs urinaires optimaux du BZO-CHMOXIZID et de trois autres OXIZID, enzymes CYP3A4, CYP3A5 et CYP2C9DOI 10.1093/clinchem/hvac138
5. 5.CFSRE, NPS Discovery : rapport de caractérisation chimique du BZO-CHMOXIZID, 18 novembre 2021
6. 6.Palamar J. J. et coll., Journal of Analytical Toxicology, 2024 : cinq expositions non intentionnelles à l'ANALOGUE BZO-4en-POXIZID à New York, données de l'analogue et non du BZO-CHMOXIZIDPMID 37952092
7. 7.ONUDC, observatoire d'alerte précoce : fiche substance BZO-CHMOXIZID, groupe des acylhydrazones d'isatine
8. 8.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)
9. 9.ANSM, décision du 22 mai 2024 applicable au 3 juin 2024 : inscription du BZO-HEXOXIZID et du BZO-POXIZID, sans le BZO-CHMOXIZID
10. 10.ANSM, décision du 16 janvier 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
11. 11.Directive déléguée (UE) 2025/2062 du 14 octobre 2025 modifiant l'annexe de la décision-cadre 2004/757/JAI