BzODZ-EPyr

Fórmula

C₂₃H₂₄N₄O

Masa molar

372.20 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

9842447

Origen

Molécula enteramente sintética. No está presente ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta u organismo vivo, y no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Su única aparición documentada fuera del laboratorio es el mercado ruso de los nuevos productos de síntesis, donde fue identificada en una muestra analizada y publicada a finales de 2015. Como los demás agonistas de esta clase, se encuentra en forma de polvo depositado sobre un soporte vegetal vendido como mezcla para fumar, presentado a veces bajo un nombre completamente distinto: el reparto del polvo es irregular y la composición real del producto no se le indica al comprador.

InChIKey

RUVOQWMACBDQDK-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El BzODZ-EPyr pertenece al linaje de los aminoalquilindoles cannabimiméticos, con una particularidad estructural: el puente cetona que une el núcleo indol al grupo aromático en los compuestos de tipo JWH queda aquí sustituido por un ciclo 1,2,4-oxadiazol portador de un bencilo, mientras que el nitrógeno indólico lleva por su parte una cadena 2-(pirrolidin-1-il)etilo. Es precisamente lo que demuestra la serie de la que procede: ese intercambio de espaciador no hace perder la actividad sobre el receptor CB1. El compuesto fue retenido como molécula preferida de la patente fundacional y figura entre las más activas de la serie en los ensayos funcionales sobre tejido aislado, con un pKB de 7,2 sobre CB1 en las fichas de síntesis que recogen esos trabajos. Más allá de ese punto, el expediente es escaso: ninguna medida de afinidad ni de eficacia en sistema recombinante, y por tanto ninguna cuantificación del agonismo, nada sobre CB2 ni sobre las dianas vecinas TRPV1, GPR55, PPARγ y 5-HT1A, ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología propio de este compuesto, y los datos humanos faltan por completo. Ese vacío es justamente el punto importante en reducción de riesgos. Los agonistas de síntesis de esta clase que han sido caracterizados se comportan como agonistas completos de CB1, mientras que el THC no es más que un agonista parcial, y esa diferencia de eficacia explica la severidad particular de las intoxicaciones descritas para el grupo. Nada permite afirmar que el BzODZ-EPyr escape a ese perfil, y nada permite tampoco trasponerle tal cual las observaciones hechas sobre sus análogos, que a menudo difieren en un solo átomo.

No existe ninguna vía biosintética: la molécula no la produce ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica. Por clase química, corresponde a la construcción de un ciclo 1,2,4-oxadiazol sobre un derivado de indol, seguida de la alquilación del nitrógeno indólico por una cadena aminoetilada.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética. No está presente ni en el cannabis, ni en ninguna otra planta u organismo vivo, y no guarda ninguna relación con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Su única aparición documentada fuera del laboratorio es el mercado ruso de los nuevos productos de síntesis, donde fue identificada en una muestra analizada y publicada a finales de 2015. Como los demás agonistas de esta clase, se encuentra en forma de polvo depositado sobre un soporte vegetal vendido como mezcla para fumar, presentado a veces bajo un nombre completamente distinto: el reparto del polvo es irregular y la composición real del producto no se le indica al comprador.

Estatus

No listado

1. 1.Moloney GP, Angus JA, Robertson AD et coll., Synthesis and cannabinoid activity of 1-substituted-indole-3-oxadiazole derivatives: novel agonists for the CB1 receptor. Eur J Med Chem. 2008;43(3):513-539PMID 17582659
2. 2.Shevyrin V, Melkozerov V, Eltsov O, Shafran Y, Morzherin Y, Synthetic cannabinoid 3-benzyl-5-[1-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indol-3-yl]-1,2,4-oxadiazole. The first detection in illicit market of new psychoactive substances. Forensic Sci Int. 2016;259:95-100PMID 26771874
3. 3.Moloney PG, Robertson AD, brevet US 6930118 B2, 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1H-indole derivatives, Amrad Operations Pty Ltd, priorité du 2 novembre 2000, délivré le 16 août 2005
4. 4.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 : aucune entrée oxadiazole, aucune entrée BzODZ-EPyr
5. 5.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, définitions génériques des cannabinoïdes de synthèse (Légifrance)
6. 6.UNODC, Recommended methods for the identification and analysis of synthetic cannabinoid receptor agonists in seized materials. Forensic Sci Int Synergy. 2021
7. 7.NCATS Inxight Drugs, fiche BZODZ-EPYR (UNII WSQ49D7D2Q), agoniste CB1 avec pKB de 7,2