Canbisol

Fórmula

C₂₄H₃₈O₃

Masa molar

374.28 g·mol⁻¹

CAS

56689-43-1

PubChem CID

41969

Origen

Compuesto enteramente sintético, ausente del Cannabis sativa y de cualquier otra planta. No procede de una transformación del CBD o del THC obtenidos del cáñamo, sino de una síntesis realizada en el laboratorio, y no entra en ningún producto de consumo. Su presencia documentada se limita a las publicaciones de farmacología animal de los años 1980 y a las bases de datos químicas, donde figura como sustancia de referencia.

InChIKey

UEKGZFCGRQYMRM-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El canbisol es un cannabinoide clásico de síntesis: el esqueleto dibenzopirano del THC está en él totalmente hidrogenado sobre el ciclo A, el metilo en posición 9 está sustituido por un hidroxilo y la cadena pentilo por una cadena 1,1-dimetilheptilo, sustitución que, en esta familia química, aumenta con fuerza la afinidad por los receptores cannabinoides. Cabe esperar, por tanto, una acción agonista sobre CB1, y las observaciones in vivo apuntan en ese sentido: en el animal, el canbisol reproduce el conjunto del perfil cannabimimético, con el umbral de ataxia más bajo de la serie comparada en el perro, una depresión de la actividad motora en el ratón, una reducción de la ingesta de alimento y de la autoestimulación intracraneal en la rata, y una actividad antinociceptiva superior a la del delta-9-THC y a la de la nabilona. Lo que falta es esencial: ninguna medida de afinidad, ningún ensayo funcional y ningún dato humano se refieren al canbisol mismo, de modo que su eficacia sobre CB1 no está establecida y resulta imposible decir si actúa como agonista parcial, igual que el delta-9-THC, o como agonista completo, igual que los cannabinoides de síntesis más peligrosos. Los valores subnanomolares que a veces se copian a su respecto pertenecen a otras moléculas de la misma serie.

No se conoce ninguna vía biosintética. El canbisol no lo produce ningún organismo vivo: resulta de una síntesis total, por construcción del núcleo dibenzopirano a partir de precursores aromáticos que ya portan la cadena 1,1-dimetilheptilo, cadena que no existe en ningún cannabinoide natural.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Compuesto enteramente sintético, ausente del Cannabis sativa y de cualquier otra planta. No procede de una transformación del CBD o del THC obtenidos del cáñamo, sino de una síntesis realizada en el laboratorio, y no entra en ningún producto de consumo. Su presencia documentada se limita a las publicaciones de farmacología animal de los años 1980 y a las bases de datos químicas, donde figura como sustancia de referencia.

Estatus

No listado

1. 1.Stark P, Dews PB. Cannabinoids. I. Behavioral effects. J Pharmacol Exp Ther. 1980;214(1):124-130. Étude comportementale du canbisol et du nabilone chez la souris, le rat, le chien et le singe rhésus.PMID 6771386
2. 2.Koe BK, Milne GM, Weissman A, Johnson MR, Melvin LS. Enhancement of brain [3H]flunitrazepam binding and analgesic activity of synthetic cannabimimetics. Eur J Pharmacol. 1985;109(2):201-212. Le canbisol y est classé plus puissant que le nabilone et le delta-9-THC.PMID 2986995
3. 3.Rhee MH, Vogel Z, Barg J, et al. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233. Source des affinités de 100 et 200 pM souvent attribuées à tort au canbisol: elles concernent le 11-hydroxycannabinol-DMH, molécule distincte.PMID 9379442
4. 4.PubChem, Canbisol, CID 41969 (identifiants, synonymes, code Lilly 106990, dénomination Nabidrox).
5. 5.ChEMBL, molécule CHEMBL2105525: canbisol, dénomination commune internationale, aucune autorisation de mise sur le marché.
6. 6.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026: clause générique benzo[c]chromène issue de la décision du 22 mai 2024, entrées nominatives nabilone, HU-210 et HU-243, absence du canbisol.
7. 7.ANSM, classement de l'hexahydrocannabinol (HHC) et de deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants, décision du 12 juin 2023, applicable au 13 juin 2023.