Cannabinoide sintético (SCRA)
Estatus en evoluciónBZO-POXIZID
N-(2-hydroxy-1-pentylindol-3-yl)iminobenzamide
Alias.5C-MDA-19 · Pentyl MDA-19 · 5-pentyl MDA-19
Cannabinoide de síntesis OXIZID, agonista completo del CB1: ningún dato humano, riesgos de la clase.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₀H₂₁N₃O₂
- Masa molar
- 335.40 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 2691386
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Se produce en laboratorio clandestino y se difunde después en polvo, o depositada sobre materias vegetales y en líquidos para vapear. Su aparición en el mercado recreativo se deriva directamente de la búsqueda de esqueletos químicos no cubiertos por las prohibiciones genéricas adoptadas contra los cannabinoides de síntesis.
- InChIKey
- XPLMQEMEOJHAQP-UHFFFAOYSA-N
En claro
El BZO-POXIZID es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio, sin ningún vínculo con el cáñamo. Fue concebido para imitar los efectos del cannabis escapando al mismo tiempo a las listas de sustancias prohibidas, y circula en polvo o pulverizado sobre hierbas y en líquidos para vapear. No es un producto de bienestar, no entra en ninguna de nuestras gamas, y sus efectos en el ser humano nunca se han estudiado.
Receptores y actividad
- CB1EC50 244 nM, Emax 686 % du CP55,940, essai de recrutement de la bêta-arrestine 2 (Deventer et coll., 2022)Agonista
- CB2EC50 12,2 nM, Emax 59,8 % du CP55,940, essai de recrutement de la bêta-arrestine 2 (Deventer et coll., 2022)Agonista parcial
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma10
- Claridad6
- Sueño10
- Apetito12
- High10
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El BZO-POXIZID pertenece a la clase OXIZID, acilhidrazonas de isatina cuyo núcleo oxindol se eligió para salir del ámbito de las prohibiciones genéricas que contemplan los indoles y los indazoles. Su compuesto de cabecera, el MDA-19, había sido concebido en 2008 como agonista selectivo del receptor CB2, y por tanto en teoría poco psicoactivo; el acortamiento de la cadena lateral a pentilo modifica ese perfil. En un ensayo de reclutamiento de la beta-arrestina 2, el BZO-POXIZID se comporta como agonista completo del CB1, con una EC50 de 244 nM y una eficacia máxima muy superior a la del CP55,940 de referencia, y como agonista parcial del CB2, con una EC50 de 12,2 nM; es el compuesto menos selectivo del CB2 de la serie probada, lo que aboga por una actividad psicoactiva real. Un segundo equipo, que trabaja sobre el acoplamiento a las proteínas Gαi y sobre la discriminación farmacológica en el ratón, sitúa sin embargo los OXIZID por detrás de las generaciones precedentes de cannabinoides de síntesis, tanto en potencia como en eficacia. Más allá de esa constatación in vitro, todo falta: ningún estudio clínico, ningún dato de farmacocinética humana, ningún caso de intoxicación publicado específicamente para esta molécula. El metabolismo, en cambio, está bien descrito in vitro, dominado por la hidroxilación de la cadena N-pentilo y del ciclo fenilo así como por la N-desalquilación, bajo la acción de los CYP3A4, CYP3A5 y CYP2C9.
Fuentes clave.
- Deventer MH et coll., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis, 2022PMID 35560866
- Patel M et coll., Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology, 2024PMID 38561104
- Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids, Journal of Analytical Toxicology, 2023PMID 36857377
- Identification of Optimal Urinary Biomarkers of OXIZID Synthetic Cannabinoids, Clinical Chemistry, 2022PMID 36175111
- Identification of synthetic cannabinoids in seized materials following class wide prohibition in China, Drug Testing and Analysis, 2022PMID 34694738
- Diaz P et coll., N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives as selective cannabinoid receptor 2 agonists for neuropathic pain, Journal of Medicinal Chemistry, 2008PMID 18666769
- Palamar JJ et coll., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, Journal of Analytical Toxicology, 2024PMID 37952092
- Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior, Journal of Applied Toxicology, 2025PMID 39477463
- PubChem, composé CID 2691386, BZO-POXIZID
- Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biosintética conocida: el BZO-POXIZID no procede de ningún organismo vivo y nunca se ha detectado en una planta. Se obtiene por vía puramente química, descrita aquí por su sola clase de reacción, la condensación de una isatina N-alquilada con una benzohidrazida, que forma la acilhidrazona característica de la clase OXIZID.
Marco legal
Francia
El BZO-POXIZID no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes: ninguna referencia a esta molécula ni a la clase OXIZID figura en los textos publicados en Légifrance. Tampoco lo captan las cláusulas genéricas del anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Este contempla, por una parte, los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres, éteres, sales así como las sales de los derivados citados, cosa que el BZO-POXIZID no es, y, por otra parte, una lista cerrada de esqueletos de cannabinoides de síntesis introducida por el arrêté del 31 de marzo de 2017: indol-3-il metanonas, indazol-3-il metanonas, naftoilpirroles, naftilmetilindoles, ciclohexilfenoles, carboxamidas y carboxilatos de indol y de indazol, carboxamidas de pirrolo[3,2-c]piridina, tiazolilindoles. El núcleo oxindol unido a una benzohidrazida no pertenece a ninguna de esas familias, y eso es precisamente lo que buscaban los fabricantes. La sustancia no está, por tanto, clasificada a día de hoy, pero el estatuto sigue siendo movedizo: la ANSM revisa regularmente esta lista, como mostraron sus decisiones de mayo y junio de 2024 sobre los cannabinoides sintéticos y semisintéticos. La ausencia de clasificación no equivale ni a una autorización de venta ni a una presunción de inocuidad.
Unión Europea
Ninguna medida de control a escala de la Unión Europea contempla el BZO-POXIZID. Los cannabinoides de síntesis dependen de las legislaciones nacionales, muy heterogéneas: Hungría añadió el BZO-POXIZID, el BZO-CHMOXIZID y el BZO-4en-POXIZID a su lista de nuevas sustancias psicoactivas controladas en diciembre de 2021, mientras que otros Estados miembros no los mencionan. La clase es objeto de vigilancia por el sistema de alerta temprana de la EUDA, antes EMCDDA, al que el compuesto de cabecera MDA-19 había sido notificado desde España ya en octubre de 2016. Fuera de la Unión, China implantó el 1 de julio de 2021 una prohibición genérica que recae sobre siete esqueletos, que la clase OXIZID fue concebida precisamente para eludir; no se ha adoptado ninguna inscripción en las listas de los convenios internacionales para esta molécula.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de cualquier otra planta. Se produce en laboratorio clandestino y se difunde después en polvo, o depositada sobre materias vegetales y en líquidos para vapear. Su aparición en el mercado recreativo se deriva directamente de la búsqueda de esqueletos químicos no cubiertos por las prohibiciones genéricas adoptadas contra los cannabinoides de síntesis.
- Estatus
- Estatus en evolución
Referencias
- 1.Deventer MH et coll., Cannabinoid receptor activation potential of the next generation, generic ban evading OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, Drug Testing and Analysis, 2022PMID 35560866
- 2.Patel M et coll., Pharmacological evaluation of new generation OXIZID synthetic cannabinoid receptor agonists, European Journal of Pharmacology, 2024PMID 38561104
- 3.Systematic In Vitro Metabolic Profiling of the OXIZID Synthetic Cannabinoids, Journal of Analytical Toxicology, 2023PMID 36857377
- 4.Identification of Optimal Urinary Biomarkers of OXIZID Synthetic Cannabinoids, Clinical Chemistry, 2022PMID 36175111
- 5.Identification of synthetic cannabinoids in seized materials following class wide prohibition in China, Drug Testing and Analysis, 2022PMID 34694738
- 6.Diaz P et coll., N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives as selective cannabinoid receptor 2 agonists for neuropathic pain, Journal of Medicinal Chemistry, 2008PMID 18666769
- 7.Palamar JJ et coll., Five cases of unintentional exposure to BZO-4en-POXIZID among nightclub attendees in New York City, Journal of Analytical Toxicology, 2024PMID 37952092
- 8.Effects of MDA-19 on Zebrafish Larval Behavior, Journal of Applied Toxicology, 2025PMID 39477463
- 9.PubChem, composé CID 2691386, BZO-POXIZID
- 10.Légifrance, arrêté du 31 mars 2017 modifiant l'annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990, familles génériques de cannabinoïdes de synthèse
Datos estructurados
- InChIKey
- XPLMQEMEOJHAQP-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCN1C2=CC=CC=C2C(=C1O)N=NC(=O)C3=CC=CC=C3
- Fórmula
- C20H21N3O2
- Masa molar
- 335.40 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 2691386
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.