CannabicitranCannabicitrano

Fórmula

C₂₁H₃₀O₂

Masa molar

314.50 g·mol⁻¹

CAS

31508-71-1

PubChem CID

186149

Origen

Constituyente presente en estado de trazas en Cannabis sativa, señalado en el cáñamo libanés y después en el polen de cannabis. Los trabajos analíticos recientes lo encuentran sobre todo aguas abajo de la planta: puede representar hasta cerca del 10 % de ciertos extractos de CBD llamados purificados, y figura entre las impurezas aisladas de productos al delta-8-THC vendidos en el comercio.

InChIKey

IXJXRDCCQRZSDV-GCKMJXCFSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabicitrano es un fitocannabinoide tetracíclico cerrado por un puente éter, sin hidroxilo libre, lo que lo distingue netamente del CBD y del THC. Su farmacología está muy poco documentada: no se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2, y la única mención de CB2 procede de un cálculo de acoplamiento molecular y no de un ensayo de unión. El único efecto celular establecido afecta al canal TRPV1, que la molécula inhibe de forma dependiente de la dosis en neuronas sensitivas de rata en cultivo, aunque se sitúa en último lugar de los diez cannabinoides minoritarios comparados en ese trabajo. También se ha comunicado una inhibición de las colinesterasas, pero a concentraciones del orden de 200 µM, sin alcance fisiológico. Faltan los datos humanos: no están documentadas ni la farmacocinética, ni el metabolismo, ni la toxicología. El análisis de su configuración absoluta muestra además que es racémico, lo que sugiere que al menos una parte de lo que se cuantifica en los extractos se forma sin enzima, durante la transformación del CBD.

No se conoce ninguna enzima dedicada. El análisis de la configuración absoluta publicado en 2023 muestra que el cannabicitrano extraído de Cannabis sativa es racémico, lo que aboga en contra de un origen enzimático y orienta hacia una ciclación intramolecular no enzimática de un precursor de tipo cannabidiol o cannabicromeno, durante la vida de la planta o durante la transformación de los extractos. Por vía química, se obtiene por ciclación de un precursor de esa misma clase, al mismo tiempo que el cannabiciclol.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente presente en estado de trazas en Cannabis sativa, señalado en el cáñamo libanés y después en el polen de cannabis. Los trabajos analíticos recientes lo encuentran sobre todo aguas abajo de la planta: puede representar hasta cerca del 10 % de ciertos extractos de CBD llamados purificados, y figura entre las impurezas aisladas de productos al delta-8-THC vendidos en el comercio.

Estatus

No listado

1. 1.Cannabicitran : Its unexpected racemic nature and potential origins, Chirality 2023PMID 37142400
2. 2.Modulatory Effects of « Minor » Cannabinoids in an in vitro Model of Neuronal Hypersensitivity, J Pain Res 2025 (TRPV1)PMID 41322279
3. 3.Inhibitory Effects of Cannabinoids on Acetylcholinesterase and Butyrylcholinesterase Enzyme Activities, Med Cannabis Cannabinoids 2022PMID 35702400
4. 4.In silico receptor binding and ex vivo nasal epithelial membrane permeation studies of selected phytocannabinoids, J Cannabis Res 2026PMID 41992383
5. 5.Isolation and Characterization of Impurities in Commercially Marketed Delta-8-THC Products, J Nat Prod 2023PMID 36827690
6. 6.Development and Validation of a GC-FID Method for the Quantitation of 20 Different Acidic and Neutral Cannabinoids, Planta Med 2023PMID 36257598
7. 7.Calculated and experimental 1H and 13C NMR assignments for cannabicitran, Magn Reson Chem 2022PMID 34617621
8. 8.Flavonoid glycosides and cannabinoids from the pollen of Cannabis sativa L., Phytochem Anal 2005PMID 15688956
9. 9.Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis, Molecules 2021 (classe « divers », isolement du cannabicitran)
10. 10.Cannabicitran : Wikipedia (isolement en 1974 par Bercht et coll., Phytochemistry 13:619)
11. 11.PubChem CID 186149 : Cannabicitran (identifiants, synonyme citrylidenecannabis)