(C9)-CP 47,497

Fórmula

C₂₃H₃₈O₂

Masa molar

346.29 g·mol⁻¹

CAS

132296-12-9

PubChem CID

12788255

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. No circula como tal en el mercado: el polvo se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte, que después se vende como incienso, como mezcla para fumar o como producto supuestamente natural, presentado a veces de forma errónea como un producto al cáñamo o al cannabidiol. El observatorio europeo de las drogas documentó esta práctica ya en 2009 para el CP 47,497 y sus homólogos, encontrados en productos Spice incautados en varios países, entre ellos Francia. Nada de todo ello pertenece al cáñamo legal ni a los productos al cannabidiol.

InChIKey

BIGNODGYJZJTBM-QUCCMNQESA-N

Estimación editorial, no clínica.

El (C9)-CP 47,497 pertenece a los ciclohexilfenoles, esos cannabinoides llamados no clásicos surgidos de los trabajos de Pfizer, y se fija sobre el receptor CB1. Una sola medida farmacológica publicada se refiere a esta molécula precisa: una afinidad CB1 del orden de 0,5 micromolares en unión competitiva, inferior a la del homólogo C8 y del mismo orden que la del THC en el mismo ensayo. Es el único punto de anclaje experimental disponible. Ningún estudio ha medido su eficacia funcional, su farmacocinética, su metabolismo ni su toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. El peligro de esta familia reside en el agonismo completo del receptor CB1: el THC es un agonista parcial, cuyo efecto llega a un techo, mientras que un agonista completo no conoce ese techo, lo que el observatorio europeo de las drogas describe como un riesgo de cuadros que amenazan el pronóstico vital en caso de sobredosis. Para el propio homólogo C9, este punto nunca se ha verificado, y la ausencia de datos no equivale a ausencia de riesgo.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no la produce ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica de laboratorio, a partir de un resorcinol que porta una cadena ramificada de nueve carbonos, acoplado a un motivo ciclohexanol. La fabricación solo se describe aquí por clase química, sin ninguna condición operatoria.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. No circula como tal en el mercado: el polvo se pulveriza sobre un soporte vegetal inerte, que después se vende como incienso, como mezcla para fumar o como producto supuestamente natural, presentado a veces de forma errónea como un producto al cáñamo o al cannabidiol. El observatorio europeo de las drogas documentó esta práctica ya en 2009 para el CP 47,497 y sus homólogos, encontrados en productos Spice incautados en varios países, entre ellos Francia. Nada de todo ello pertenece al cáñamo legal ni a los productos al cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Lee W, Park SJ, Hwang JY, et al. QSAR Model for Predicting the Cannabinoid Receptor 1 Binding Affinity and Dependence Potential of Synthetic Cannabinoids. Molecules. 2020;25(24):6057 (affinité CB1 mesurée du CP 47,497-C9)PMID 33371501
2. 2.Melvin LS, Milne GM, Johnson MR, et al. Structure-activity relationships for cannabinoid receptor-binding and analgesic activity: studies of bicyclic cannabinoid analogs. Mol Pharmacol. 1993;44(5):1008-1015PMID 8246904
3. 3.Weissman A, Milne GM, Melvin LS Jr. Cannabimimetic activity from CP-47,497, a derivative of 3-phenylcyclohexanol. J Pharmacol Exp Ther. 1982;223(2):516-523PMID 6290642
4. 4.EMCDDA (observatoire européen des drogues), Understanding the Spice phenomenon, thematic paper, 2009 : classement autrichien, allemand, français, estonien et suédois de l'homologue C9, et distinction agoniste complet contre agoniste partiel
5. 5.Tettey JNA, Crean C, Rodrigues J, et al. United Nations Office on Drugs and Crime: Recommended methods for the Identification and Analysis of Synthetic Cannabinoid Receptor Agonists in Seized Materials. Forensic Sci Int Synerg. 2021;3:100129PMID 33665591
6. 6.Koller VJ, Auwärter V, Grummt T, et al. Investigation of the in vitro toxicological properties of the synthetic cannabimimetic drug CP-47,497-C8. Toxicol Appl Pharmacol. 2014;277(2):164-171 (données de l'homologue C8)PMID 24686252
7. 7.Bileck A, Ferk F, Al-Serori H, et al. Impact of a synthetic cannabinoid (CP-47,497-C8) on protein expression in human cells: evidence for induction of inflammation and DNA damage. Arch Toxicol. 2016;90(6):1369-1382 (données de l'homologue C8)PMID 26194647
8. 8.Jin MJ, Lee J, In MK, et al. Characterization of in vitro metabolites of CP 47,497, a synthetic cannabinoid, in human liver microsomes by LC-MS/MS. J Forensic Sci. 2013;58(1):195-199 (données du CP 47,497 parent)PMID 22931239
9. 9.Zimmermann US, Winkelmann PR, Pilhatsch M, et al. Withdrawal phenomena and dependence syndrome after the consumption of Spice Gold. Dtsch Arztebl Int. 2009;106(27):464-467 (produit contenant l'homologue C8)PMID 19652769
10. 10.Basavarajappa BS, Subbanna S. Potential Mechanisms Underlying the Deleterious Effects of Synthetic Cannabinoids Found in Spice/K2 Products. Brain Sci. 2019;9(1):14PMID 30654473
11. 11.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, cyclohexylphénols, entrée CP 47,497-C9)
12. 12.Arrêté du 24 février 2009 modifiant l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, Légifrance
13. 13.PubChem, Compound Summary CID 12788255