Cannabiglendol

Fórmula

C₁₉H₂₈O₃

Masa molar

304.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156998

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa, identificado en estado de trazas en una variedad india cultivada para la investigación en los Estados Unidos. Los inventarios de fitocannabinoides lo sitúan entre los compuestos diversos, sin familia estructural propia, y señalan cantidades muy bajas en la planta. No se documenta ninguna producción comercial ni ninguna cadena de extracción dedicada.

InChIKey

RRQVSLLVCGRJNI-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabiglendol pertenece a los llamados cannabinoides diversos, un conjunto de compuestos minoritarios que las revisiones de fitoquímica no vinculan a ninguna familia estructural clásica. No se ha publicado ninguna afinidad medida por los receptores CB1 o CB2, y no existe ningún dato para TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los análisis de relación estructura-actividad subrayan que el núcleo benzopirano del THC, tenido por indispensable para la activación de los receptores cannabinoides, está aquí sustituido por un ciclo oxigenado puenteado, lo que hace esperar una actividad débil o nula, sin que ningún experimento lo haya verificado. Los trabajos recientes que mencionan la molécula son únicamente informáticos, acoplamiento molecular sobre dianas fúngicas y predicciones de propiedades, y no establecen ningún efecto farmacológico. Los datos humanos faltan por completo.

La vía de formación no está establecida. La cadena lateral de tres carbonos vincula la molécula al linaje varínico del cannabis, el que parte del ácido cannabigerovarínico, mientras que el alcohol terciario y el ciclo oxigenado puenteado evocan una oxidación seguida de un reordenamiento, en la planta o durante la preparación de los extractos. No se ha asociado ninguna enzima a esta transformación.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa, identificado en estado de trazas en una variedad india cultivada para la investigación en los Estados Unidos. Los inventarios de fitocannabinoides lo sitúan entre los compuestos diversos, sin familia estructural propia, y señalan cantidades muy bajas en la planta. No se documenta ninguna producción comercial ni ninguna cadena de extracción dedicada.

Estatus

No listado

1. 1.Turner CE, Mole ML, Hanus L, ElSohly HN. Constituents of Cannabis sativa. XIX. Isolation and structure elucidation of cannabiglendol, a novel cannabinoid from an Indian variant. J Nat Prod. 1981;44(1):27-33DOI 10.1021/np50013a005
2. 2.PubChem CID 156998, Cannabiglendol : identifiants, données spectrales et occurrence naturelle chez Cannabis sativa (LOTUS)
3. 3.Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018;23(7):1526 (cannabiglendol classé parmi les cannabinoïdes divers, teneurs faibles dans la plante)PMID 29941830
4. 4.Identification of Psychoactive Metabolites from Cannabis sativa, Its Smoke, and Other Phytocannabinoids Using Machine Learning and Multivariate Methods. ACS Omega. 2020 (perte attendue d'activité par remplacement du noyau benzopyrane)PMID 31956775
5. 5.Exploring the antifungal potential of Cannabis sativa derived stilbenoids and cannabinoids against novel targets through in silico protein interaction profiling. Front Chem. 2024 (amarrage moléculaire et prédictions ADMET incluant le cannabiglendol)PMID 39834844
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)