CUMYL-4CN-BINACA

Fórmula

C₂₂H₂₄N₄O

Masa molar

360.50 g·mol⁻¹

CAS

1631074-54-8

PubChem CID

117650402

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Pertenece a la serie de los cannabinoides de síntesis derivados de la cumilamina y lleva también el código de laboratorio SGT-78. Los datos reunidos para la evaluación de riesgos europea indican una producción a cargo de sociedades químicas en China. Circula sobre todo en polvo o pulverizada sobre vegetales para fumar, más raramente en forma de secantes, y la composición de los productos rara vez se indica en el envase.

InChIKey

JGTSOWOPISVAHG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CUMYL-4CN-BINACA es una indazol-3-carboxamida de cabeza cumilo, reconocible por su cadena lateral terminada en un grupo nitrilo, un motivo raro tanto entre los cannabinoides de síntesis como entre los medicamentos. Kevin y colaboradores (Frontiers in Pharmacology, 2019) lo describen como un agonista potente y eficaz del receptor CB1, con una afinidad Ki de 2,6 nM y una potencia EC50 de 0,58 nM, y refieren en el ratón efectos proconvulsivantes ya a 0,3 mg/kg, la cantidad más baja publicada para un cannabinoide de síntesis. El metabolismo constituye un peligro propio de esta molécula: Åstrand y colaboradores (Drug Testing and Analysis, 2018) muestran que la hidroxilación de la cadena cianobutilo forma una cianhidrina que libera cianuro libre. La decisión de ejecución (UE) 2018/748 del Consejo recoge once muertes notificadas por dos Estados miembros, siendo la sustancia la causa de la muerte o habiendo contribuido verosímilmente a ella en al menos cinco de ellas, así como cinco intoxicaciones agudas no mortales, y señala que los casos están probablemente infranotificados a falta de una búsqueda rutinaria. No se reconoce ningún uso médico humano ni veterinario y no se ha llevado a cabo ninguna exposición controlada en el ser humano.

Ninguna vía biosintética: la molécula no deriva del cáñamo. Es una indazol-3-carboxamida obtenida en laboratorio, descrita aquí únicamente por clase química: un núcleo indazol que porta sobre su nitrógeno una cadena 4-cianobutilo, unido por un puente carboxamida a una cabeza cumilo. Esta química no guarda relación con los terpenofenoles de la planta.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Pertenece a la serie de los cannabinoides de síntesis derivados de la cumilamina y lleva también el código de laboratorio SGT-78. Los datos reunidos para la evaluación de riesgos europea indican una producción a cargo de sociedades químicas en China. Circula sobre todo en polvo o pulverizada sobre vegetales para fumar, más raramente en forma de secantes, y la composición de los productos rara vez se indica en el envase.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Kevin et al. · Front Pharmacol 2019, agoniste CB1 puissant et pro-convulsivant (Ki 2,6 nM ; EC50 0,58 nM)PMID 31191320
2. 2.Åstrand et al. · Drug Test Anal 2018, métabolisme sur hépatocytes humains et urines : libération de cyanure libreDOI 10.1002/dta.2373
3. 3.Décision d'exécution (UE) 2018/748 du Conseil du 14 mai 2018 soumettant CUMYL-4CN-BINACA à des mesures de contrôle (JO L 125 du 22.5.2018)
4. 4.Forensic Sci Int 2017, caractérisation structurale de CUMYL-4CN-BINACA et de quatre cannabinoïdes apparentésDOI 10.1016/j.forsciint.2017.10.020
5. 5.ONUDC · neuf substances inscrites lors de la 62e session de la Commission des stupéfiants, mars 2019 (tableau II de la convention de 1971)
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe III (Légifrance)
7. 7.PubChem · CID 117650402, CUMYL-4CN-BINACA