Cannabisol

Fórmula

C₄₃H₆₀O₄

Masa molar

640.90 g·mol⁻¹

CAS

1384106-31-3

PubChem CID

102487751

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa presente en estado de trazas. Se obtuvo a partir de muestras incautadas en los Estados Unidos en el marco de un programa de seguimiento de los contenidos, seleccionadas por su riqueza en cannabigerol: treinta y seis muestras reunidas, es decir, 630 g de materia, aportaron 10 mg de producto purificado. Ese orden de magnitud explica que no haya ninguna cadena de extracción comercial dedicada a él y que no se haya podido llevar a cabo ningún estudio farmacológico.

InChIKey

PDADLCKRVIFEGH-BAQBVXSRSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabisol es un dímero del Δ9-tetrahidrocannabinol: dos unidades THC unidas por un puente metilénico, es decir, el primer cannabinoide dimérico puenteado por un carbono descrito en la literatura. Zulfiqar y colaboradores lo aíslan en 2012 a partir de muestras de cannabis de alto contenido ricas en cannabigerol, reunidas para alcanzar una cantidad de materia suficiente: treinta y seis lotes que totalizan 630 g entregaron 10 mg de compuesto purificado, con la estructura establecida por espectrometría de masas de alta resolución y resonancia magnética nuclear. Los autores proponen una biogénesis que pasa por la descarboxilación del ácido tetrahidrocannabinólico y después la instalación enzimática del puente de un carbono, sin identificar ninguna enzima. No se ha publicado ninguna farmacología: la publicación de aislamiento no incluye ni ensayo de unión ni medida de actividad, y ningún trabajo posterior ha colmado esa laguna. Su masa, próxima al doble de la del THC, lo sitúa fuera del dominio habitual de los ligandos cannabinoides, sin que ningún experimento lo haya establecido.

La molécula es un dímero: dos unidades de Δ9-tetrahidrocannabinol unidas por un puente metilénico entre sus posiciones 2, es decir, sobre el ciclo aromático de cada unidad. Los autores del aislamiento proponen una descarboxilación inicial del ácido Δ9-tetrahidrocannabinólico, seguida del ataque nucleófilo del anión formado sobre el carbono carbonílico electrófilo de un éster de coenzima A, y después de una reducción enzimática que instala el puente de un carbono. Esta vía se presenta como plausible, no como demostrada: no se ha identificado ninguna enzima.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente natural de Cannabis sativa presente en estado de trazas. Se obtuvo a partir de muestras incautadas en los Estados Unidos en el marco de un programa de seguimiento de los contenidos, seleccionadas por su riqueza en cannabigerol: treinta y seis muestras reunidas, es decir, 630 g de materia, aportaron 10 mg de producto purificado. Ese orden de magnitud explica que no haya ninguna cadena de extracción comercial dedicada a él y que no se haya podido llevar a cabo ningún estudio farmacológico.

Estatus

No listado

1. 1.Zulfiqar et al. · Tetrahedron Lett 2012, 53(28):3560-3562, cannabisol, dimère du Δ9-THC à pont méthylénique isolé de Cannabis sativaPMID 27695140
2. 2.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
3. 3.ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)
4. 4.PubChem · CID 102487751, cannabisol