CBFCannabifurano

Fórmula

C₂₁H₂₆O₂

Masa molar

310.40 g·mol⁻¹

CAS

56154-58-6

PubChem CID

9966466

Origen

Cannabinoide minoritario descrito en el hachís, es decir, en resina y no en la planta fresca. Su estructura enteramente aromática lo sitúa entre los compuestos más oxidados del grupo. No existe ninguna vía de extracción comercial: las cantidades disponibles para la investigación proceden de la síntesis a partir del cannabidiol.

InChIKey

VNGQMWZHHNCMLQ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabifurano pertenece a la familia furánica de los cannabinoides, aquella en la que el ciclo piránico del tetrahidrocannabinol queda sustituido por un ciclo furánico. Se aisló de un extracto de hachís afgano, junto con el deshidrocannabifurano y otros dos compuestos minoritarios, y sus estructuras se establecieron por espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear. Su triciclo está enteramente aromatizado, lo que lo convierte en uno de los cannabinoides vegetales más oxidados que se conocen y explica que se lo describa en la resina más que en la planta fresca. No se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2. La revisión de Anand y colaboradores (2024) señala que la clase furánica no ha dado lugar a informes de psicoactividad y propone ver en ella un vuelco estructural hacia cannabinoides no psicoactivos, hipótesis que ninguna medida de afinidad ha venido aún a respaldar. El compuesto encierra, por último, una lección de método: ElSohly y Slade (2005) refieren que un cannabinoide publicado como cannabinodiol por Van Ginneken correspondía en realidad al cannabifurano, lo que invalida las referencias que se apoyan en esa atribución.

La molécula pertenece a la familia furánica de los cannabinoides, aquella que sustituye el ciclo piránico del THC por un ciclo furánico. El triciclo está aquí completamente aromatizado, lo que supone una deshidrogenación intensa del esqueleto cannabinoide y explica que se lo describa en resina más que en la planta fresca. Ninguna enzima se ha asociado a esta transformación, descrita aquí únicamente por clase química; los trabajos modernos obtienen el compuesto y sus análogos a partir del cannabidiol.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabinoide minoritario descrito en el hachís, es decir, en resina y no en la planta fresca. Su estructura enteramente aromática lo sitúa entre los compuestos más oxidados del grupo. No existe ninguna vía de extracción comercial: las cantidades disponibles para la investigación proceden de la síntesis a partir del cannabidiol.

Estatus

No listado

1. 1.Anand et al. · Eur J Med Chem 2024, chimie et pharmacologie des cannabinoïdes furaniquesPMID 38417219
2. 2.Dennis et al. · J Org Chem 2022, classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2PMID 35476908
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (réattribution du cannabinodiol de Van Ginneken au cannabifurane)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (isolement du haschich afghan)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 9966466, cannabifuran