CBCONCannabicumaronona

Fórmula

C₂₁H₂₈O₃

Masa molar

328.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

625303

Origen

Constituyente muy minoritario de la resina de Cannabis sativa, aislado en origen de extractos de hachís. La molécula figura en la clase llamada «diversos» de los inventarios fitoquímicos del cannabis, junto a la cannabicromanona y al ácido cannabicumaronónico A. Las cantidades obtenidas en los trabajos de aislamiento son extremadamente bajas y no existe hoy ninguna fuente comercial normalizada, ni patrón analítico de referencia ampliamente difundido.

InChIKey

CSSYBWPIBDITMG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

En el plano farmacológico, la cannabicumaronona sigue siendo una desconocida. Ningún experimento de unión a los receptores CB1 o CB2 ha sido publicado, ninguna medida sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o los receptores serotoninérgicos, ningún modelo animal, y los datos humanos faltan enteramente. La literatura disponible es exclusivamente química: aislamiento a partir de extractos de hachís, elucidación estructural por espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear, y después reinscripción de la molécula en los inventarios modernos de los cannabinoides minoritarios, donde queda clasificada entre los compuestos llamados diversos. Estructuralmente, el ciclo central es aromático y ambos oxígenos procedentes del resorcinol están comprometidos, uno en un ciclo piránico, el otro en un ciclo furánico; la molécula ya no posee por tanto el fenol libre que gobierna la afinidad de los cannabinoides clásicos por CB1, lo que sugiere una interacción débil, sin que ningún experimento lo haya establecido. Tampoco está demostrado que la molécula sea un producto estrictamente biosintético antes que un producto de oxidación de la resina. Ningún beneficio terapéutico puede atribuírsele en el estado de los conocimientos.

No se conoce ninguna enzima dedicada. El esqueleto procede de la vía común de los cannabinoides, a partir del ácido cannabigerólico, y después de una transformación oxidativa del núcleo piránico de tipo tetrahidrocannabinol o cannabicromeno que cierra un ciclo furánico sobre el segundo oxígeno fenólico. Los autores de 1978 vincularon la estructura obtenida a la de la cannabicromanona. La hipótesis de una formación al menos parcial por oxidación de la resina durante el secado, el almacenamiento o la extracción nunca ha sido descartada, y la parte realmente biosintética sigue siendo indeterminada.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente muy minoritario de la resina de Cannabis sativa, aislado en origen de extractos de hachís. La molécula figura en la clase llamada «diversos» de los inventarios fitoquímicos del cannabis, junto a la cannabicromanona y al ácido cannabicumaronónico A. Las cantidades obtenidas en los trabajos de aislamiento son extremadamente bajas y no existe hoy ninguna fuente comercial normalizada, ni patrón analítico de referencia ampliamente difundido.

Estatus

No listado

1. 1.PubChem, Cannabicoumaronone, CID 625303 (identifiants, synonymes, sources LOTUS et DSSTox)
2. 2.Grote H., Spiteller G., « Neue Cannabinoide III : Die Struktur des Cannabicumaronons und analoger Verbindungen », Tetrahedron, 1978, 34(21), 3207-3213 (isolement à partir d'extraits de haschisch)
3. 3.Radwan M.M. et al., « Biologically Active Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa », Journal of Natural Products, 2009 (isolement de l'acide (7R)-cannabicoumarononique A)PMID 19344127
4. 4.« Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis », Molecules, 2021 (classe des cannabinoïdes divers, absence de données pharmacologiques)
5. 5.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV