Fitocannabinoide mayor
No listadoCBCAÁcido cannabicroménico
5-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-pentylchromene-6-carboxylic acid
Alias.acide cannabichroménique · CBC-A · Cannabichromenic acid
La forma ácida y no calentada del cannabicromeno (CBC).
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₀O₄
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 20408-52-0
- PubChem CID
- 3084339
- Primera descripción
- 1968
- Origen
- Cáñamo (Cannabis sativa L.): cannabinoide ácido natural presente en la planta fresca
- InChIKey
- HRHJHXJQMNWQTF-UHFFFAOYSA-N
En claro
El CBCA es la forma ácida y natural del CBC, tal como se encuentra en la planta de cáñamo antes de cualquier calentamiento.
Receptores y actividad
- CB1Modulador
- CB2Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Sueño15
- Apetito20
- High10
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El CBCA (ácido cannabicroménico) es un cannabinoide ácido minoritario, precursor directo del cannabicromeno (CBC). Se sintetiza en la planta a partir del ácido cannabigerólico (CBGA) por acción de la CBCA sintasa, que cierra la cadena lateral en un ciclo cromeno (fuente: PubChem; Wikipedia). No intoxicante, se convierte en CBC por descarboxilación bajo el efecto del calor. Sus propiedades propias siguen poco caracterizadas: los datos disponibles se refieren sobre todo a su derivado descarboxilado, el CBC, que modula en particular el receptor CB2 y el canal TRPA1.
Vía biosintética
El CBCA se produce en la planta de cáñamo a partir del ácido cannabigerólico (CBGA), precursor común de los cannabinoides. La enzima CBCA sintasa cataliza la ciclación oxidativa de la cadena monoterpénica del CBGA (o de su isómero, el ácido cannabinerólico) para formar el núcleo cromeno característico. Una descarboxilación ulterior, provocada por el calor o el envejecimiento, transforma el CBCA en cannabicromeno (CBC).
Marco legal
Francia
En Francia, el CBCA no está clasificado como estupefaciente: es un cannabinoide ácido no psicoactivo, precursor natural del CBC, cuya estructura cromeno no comparte el núcleo benzo[c]cromeno del THC contemplado por la cláusula genérica de la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Como el CBC, no está inscrito nominalmente; solo el THC sigue regulado como estupefaciente.
Unión Europea
En el ámbito de la Unión Europea, el CBCA no está específicamente regulado: depende del marco general aplicable a los cannabinoides no psicoactivos procedentes del cáñamo, sin clasificación como sustancia controlada.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Cáñamo (Cannabis sativa L.): cannabinoide ácido natural presente en la planta fresca
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- HRHJHXJQMNWQTF-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O
- Fórmula
- C22H30O4
- Masa molar
- 358.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 20408-52-0
- PubChem CID
- 3084339
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.