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Canna·wikiCBCV

Fitocannabinoide mayor

No listado

CBCVCannabicromevarina

2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-7-propylchromen-5-ol

Alias.CBCV · Cannabichromevarin · Cannabivarichromene

Homólogo propilo del cannabicromeno, aislado del cannabis tailandés en 1975.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₁₉H₂₆O₂
Masa molar
286.40 g·mol⁻¹
CAS
57130-04-8
PubChem CID
6451726
Origen
Cannabis sativa L.: homólogo propilo del cannabicromeno, aislado de la variedad tailandesa «Meao variant».
InChIKey
AAXZFUQLLRMVOG-UHFFFAOYSA-N

En claro

La cannabicromevarina es la versión «corta» del cannabicromeno: su cadena lateral cuenta con tres carbonos en lugar de cinco. Presente en muy pequeña cantidad en ciertas variedades, no es psicoactiva y sigue siendo poco estudiada.

Receptores y actividad

  • CB1
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • CB2
    profil supposé par analogie avec le CBC, non vérifié sur le CBCVAgonista parcial
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    45
  • Claridad
    40
  • Sueño
    25
  • Apetito
    20
  • High
    10

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

La cannabicromevarina (CBCV) es el homólogo de cadena propilo del cannabicromeno, aislada en 1975 por Shoyama y sus colaboradores a partir del cannabis tailandés «Meao variant», al mismo tiempo que la cannabigerovarina. Pertenece a la serie varínica del cáñamo, procedente del ácido divarinólico más que del ácido olivetólico. Su farmacología propia sigue estando muy poco documentada: no se ha publicado ninguna afinidad medida para los receptores CB1 o CB2. El estudio de referencia sobre la serie CBC mostró que el CBCV se absorbe bien y penetra en el cerebro del ratón, pero que, a diferencia del CBC, del CBCA y del CBCVA ensayados en las mismas condiciones, no elevó el umbral de desencadenamiento de las crisis en un modelo murino del síndrome de Dravet. Esa ausencia de efecto, medida y no supuesta, distingue el CBCV del resto de su familia.

Fuentes clave.

Vía biosintética

Vía biosintética: el CBCV procede de la serie varínica, iniciada por el ácido divarinólico en lugar del ácido olivetólico. La condensación con el pirofosfato de geranilo conduce al ácido cannabigerovarínico, que la CBCA sintasa cicla en ácido cannabicromevarínico (CBCVA). La descarboxilación de este último, bajo el efecto del calor o del envejecimiento, libera el CBCV.

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide mayor
Origen
Cannabis sativa L.: homólogo propilo del cannabicromeno, aislado de la variedad tailandesa «Meao variant».
Estatus
No listado

Referencias

  1. 1.Shoyama et coll., cannabichroménovarine et cannabigérovarine, deux nouveaux homologues propyle du cannabichromène et du cannabigérol, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1975DOI 10.1248/cpb.23.1894
  2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
  3. 3.PubChem CID 6451726 : cannabichroménovarine (identifiants)

Datos estructurados

InChIKey
AAXZFUQLLRMVOG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCC1=CC(=C2C=CC(OC2=C1)(C)CCC=C(C)C)O
Fórmula
C19H26O2
Masa molar
286.40 g·mol⁻¹
CAS
57130-04-8
PubChem CID
6451726
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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