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Canna·wikiCBCVA

Fitocannabinoide mayor

No listado

CBCVAÁcido cannabicromenovarínico

Alias.CBCVA · Cannabichromevarinic acid

Forma ácida nativa del CBCV, anticonvulsivante en el ratón Dravet.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₆O₄
Masa molar
330.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
11110322
Origen
Cannabis sativa L.: forma ácida nativa del CBCV en la planta fresca, aislada del cannabis tailandés « Meao variant ».
InChIKey
OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N

En claro

El ácido cannabicromenovarínico es la forma natural, no calentada, de la cannabicromenovarina. No es psicoactivo, pero ha mostrado en el ratón un efecto protector frente a las crisis de epilepsia, cosa que su versión descarboxilada no hizo.

Receptores y actividad

  • CB1
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • CB2
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    28
  • Claridad
    18
  • Sueño
    15
  • Apetito
    15
  • High
    5

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El ácido cannabicromenovarínico (CBCVA) es el precursor ácido nativo del CBCV y el representante varínico de la serie del cannabicromeno. Fue aislado en 1977 por Shoyama y sus colaboradores del cannabis tailandés « Meao variant », en el trabajo que entregó los cuatro primeros ácidos cannabinoides de cadena propílica jamás aislados. Como los demás ácidos cannabinoides, no es psicoactivo, ya que su función carboxílica libre degrada fuertemente la afinidad por el sitio ortostérico del CB1. Posee no obstante una actividad farmacológica medida: en el ratón Scn1a+/-, modelo del síndrome de Dravet, el CBCVA eleva significativamente el umbral térmico de desencadenamiento de las crisis tonicoclónicas generalizadas, efecto observado igualmente para el CBC y el CBCA pero no para el CBCV. Esos resultados son exclusivamente animales y no fundamentan ninguna recomendación en el ser humano.

Fuentes clave.

Vía biosintética

Vía biosintética: el ácido divarinólico, homólogo propílico del ácido olivetólico, se condensa con el pirofosfato de geranilo para formar el ácido cannabigerovarínico. La CBCA sintasa cicla a continuación ese precursor en ácido cannabicromenovarínico. Como los demás ácidos cannabinoides, el CBCVA se descarboxila en CBCV por efecto del calor, del tiempo o de la luz: es la forma realmente presente en la planta viva.

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide mayor
Origen
Cannabis sativa L.: forma ácida nativa del CBCV en la planta fresca, aislada del cannabis tailandés « Meao variant ».
Estatus
No listado

Referencias

  1. 1.Shoyama et coll., isolement et structures de quatre nouveaux acides cannabinoïdes propyle du cannabis thaïlandais « Meao variant », Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1977DOI 10.1248/cpb.25.2306
  2. 2.Anderson et coll., le cannabichromène, les phytocannabinoïdes apparentés et le 5-fluoro-cannabichromène ont des propriétés anticonvulsivantes dans un modèle murin du syndrome de Dravet, ACS Chemical Neuroscience 2021PMID 33395525
  3. 3.PubChem CID 11110322 : acide cannabichroménovarinique (identifiants)

Datos estructurados

InChIKey
OIVPAQDCMDYIIL-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CCCC1=CC2=C(C=CC(O2)(C)CCC=C(C)C)C(=C1C(=O)O)O
Fórmula
C20H26O4
Masa molar
330.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
11110322
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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