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Canna·wikiCBDB

Fitocannabinoide mayor

No listado

CBDBCannabidibutol

Alias.CBDB · Cannabidibutol · CBD-C4 · CBD butylique

Homólogo butilo del CBD, impureza mayoritaria y marcador del cannabidiol de origen vegetal.

Actualizado el

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula
C₂₀H₂₈O₂
Masa molar
300.40 g·mol⁻¹
CAS
-
PubChem CID
59444413
Origen
Cannabis sativa L. (cáñamo): presente entre las impurezas mayoritarias del cannabidiol extraído del cáñamo.
InChIKey
WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N

En claro

El cannabidibutol es un primo del CBD cuya cadena lateral tiene un carbono menos. Se encuentra sistemáticamente en el CBD extraído del cáñamo, donde figura entre las dos impurezas principales: su presencia sirve precisamente para probar que un CBD procede realmente de la planta.

Receptores y actividad

  • CB1
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • CB2
    aucune constante d'affinité publiéeModulador
  • Agonista
  • Agonista parcial
  • Antagonista
  • Modulador
  • Agonista inverso

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Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

  • Calma
    68
  • Claridad
    52
  • Sueño
    40
  • Apetito
    20
  • High
    10

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El cannabidibutol (CBDB) es el homólogo de cadena butilo del cannabidiol, aislado y caracterizado en 2019 por el equipo de Citti y Linciano durante un análisis de las impurezas del CBD extraído del cáñamo, donde figura junto con la cannabidivarina entre las dos impurezas mayoritarias. Su estructura se estableció por resonancia magnética nuclear, espectroscopía ultravioleta e infrarroja, dicroísmo circular y espectrometría de masas de alta resolución, y su configuración absoluta (1R,6R) se confirmó por comparación con el estereoisómero de síntesis. Su farmacología sobre los receptores cannabinoides sigue sin explorarse: no se ha publicado ninguna afinidad CB1 ni CB2. Los únicos datos de actividad proceden de un trabajo de 2021 sobre líneas de cáncer de mama, en el que el CBDB provoca un estrés oxidativo, una pérdida del potencial de membrana mitocondrial y una desorganización del retículo endoplásmico, con una potencia comparable a la del cannabidiol.

Fuentes clave.

Vía biosintética

Vía biosintética: el CBDB pertenece a la serie butílica de los cannabinoides, minoritaria en el cáñamo, en la que el precursor policétido lleva una cadena de cuatro carbonos en lugar del ácido olivetólico pentilo. La prenilación y después la ciclación por la CBDA sintasa conducen al ácido correspondiente, cuya descarboxilación libera el CBDB. Su presencia constante en los extractos de CBD lo convierte en un marcador analítico del origen vegetal del cannabidiol.

Clasificación estructural

Clase
Fitocannabinoide mayor
Origen
Cannabis sativa L. (cáñamo): presente entre las impurezas mayoritarias del cannabidiol extraído del cáñamo.
Estatus
No listado

Referencias

  1. 1.Citti, Linciano et coll., analyse des impuretés du cannabidiol du chanvre : isolement, caractérisation et synthèse du cannabidibutol, Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 2019PMID 31330283
  2. 2.Salbini et coll., stress oxydant et atteinte multi-organites induits par deux nouveaux phytocannabinoïdes, le CBDB et le CBDP, sur cellules de cancer du sein, Molecules 2021PMID 34577048
  3. 3.PubChem CID 59444413 : cannabidibutol (identifiants)

Datos estructurados

InChIKey
WBRXESQKGXYDOL-DLBZAZTESA-N
SMILES
CCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
Fórmula
C20H28O2
Masa molar
300.40 g·mol⁻¹
PubChem CID
59444413
Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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