CBD-C1Cannabidiorcol

Fórmula

C₁₇H₂₂O₂

Masa molar

258.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

20586765

Origen

Planta: constituyente traza de Cannabis sativa, presente junto al cannabidiol en los quimiotipos productores de CBD, en niveles muy inferiores a los del homólogo pentilo.

InChIKey

GKVOVXWEBSQJPA-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabidiorcol (CBD-C1, referenciado también como O-1821) es el homólogo de cadena metilo del cannabidiol: el esqueleto resorcinol unido al ciclo mentadiénico se conserva, y solo la cadena lateral pasa de cinco carbonos a uno solo. Fue identificado en el hachís en 1972 por Vree y sus colegas, junto a los homólogos metilados del THC y del CBN, y sigue siendo un constituyente traza de Cannabis sativa. Su afinidad por CB1 y CB2 es baja, lo que concuerda con la relación estructura-actividad de los cannabinoides clásicos, donde una cadena lateral demasiado corta degrada fuertemente el reconocimiento del receptor. La única actividad medida sobre una diana identificada procede del cribado de Qin y cols. (J Neurosci, 2008): en un ensayo de movilización de calcio sobre células que expresan el TRPV2 de rata, el compuesto produce alrededor del 93 % de la respuesta del agonista de referencia 2-APB a la concentración más alta ensayada, es decir, una eficacia comparable a la del Δ9-THC, sin que los autores hayan podido establecer una CE50; en cambio, resultó prácticamente inactivo sobre TRPA1 y sobre TRPV1. Más allá de este punto, la literatura está casi vacía: sin farmacocinética, sin metabolismo caracterizado, sin estudio de toxicidad, y los datos humanos faltan por completo. La hipótesis de un efecto antiinflamatorio se apoya en lo que se sabe del TRPV2 en general y no en trabajos dedicados a esta molécula; el mismo canal está además implicado en vías de proliferación tumoral descritas en cancerología experimental, lo que invita a la prudencia. Tal como están las cosas, el cannabidiorcol pertenece al repertorio analítico y quimiotaxonómico del cáñamo, no a un uso documentado.

Homólogo de cadena metilo (C1) del cannabidiol. La vía admitida retoma la de los cannabinoides del cáñamo con un precursor policetídico acortado: en lugar del ácido olivetólico procedente del hexanoil-CoA, un iniciador acetil-CoA conduce a un núcleo de tipo orcinol (ácido orselínico), y después al ácido cannabigerorcínico, que la CBDA sintasa transforma en ácido cannabidiorcólico; la descarboxilación da el cannabidiorcol. Esta secuencia sigue siendo una reconstitución por analogía, ya que no se ha publicado ninguna enzimología dedicada a la serie C1.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Planta: constituyente traza de Cannabis sativa, presente junto al cannabidiol en los quimiotipos productores de CBD, en niveles muy inferiores a los del homólogo pentilo.

Estatus

No listado

1. 1.Qin et al., activation du TRPV2 par les cannabinoïdes (O-1821, tableau 1), J Neurosci 2008PMID 18550765
2. 2.Vree et al., identification dans le haschisch des analogues à chaîne méthyle du THC, du CBD et du CBN, J Pharm Pharmacol 1972PMID 4401327
3. 3.Muller, Morales & Reggio, ligands cannabinoïdes ciblant les canaux TRP, Front Mol Neurosci 2019PMID 30697147
4. 4.Antunes, Barroso & Gallardo, analyse des cannabinoïdes dans les milieux biologiques (panel salivaire incluant le CBD-C1), IJERPH 2023PMID 36767678
5. 5.PubChem CID 20586765 : identité, formule brute et InChIKey
6. 6.Arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (Légifrance)
7. 7.Cannabidiorcol, synthèse encyclopédique (identifiants et cible TRPV2)