CBDHCannabidihexol

Fórmula

C₂₂H₃₂O₂

Masa molar

328.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

140883953

Origen

Cannabis sativa L.: aislado de la variedad medicinal italiana FM2.

InChIKey

HAKUWGCTBUVNJQ-RBUKOAKNSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabidihexol (CBDH) es el homólogo de cadena hexilo del cannabidiol, identificado y aislado en 2020 por Linciano, Citti y el equipo de Cannazza en la variedad de cannabis medicinal FM2. Cubre el intervalo entre el homólogo pentilo, el cannabidiol, y el homólogo heptilo, el cannabidiforol. Aislado por cromatografía líquida semipreparativa en una cantidad del orden de la décima de miligramo, su identidad se confirmó por comparación con un patrón de síntesis. En el ratón, el CBDH reduce significativamente la fase tardía de la respuesta nociceptiva en la prueba de la formalina a las dosis de 1 y 2 mg/kg, mientras que las dosis superiores de 3 y 5 mg/kg quedan sin efecto. No se ha medido ninguna afinidad por los receptores CB1 o CB2. El mismo estudio identificó el Δ9-THCH en ese extracto en torno a 7 µg/g sin lograr aislarlo, a diferencia del CBDH: las menciones posteriores de un aislamiento del THCH son, por tanto, inexactas.

Vía biosintética: el CBDH pertenece a la serie de los homólogos de cadena larga del cannabidiol, en la que el precursor policétido de tipo ácido olivetólico lleva seis carbonos en lugar de cinco. La prenilación y después la ciclación enzimática conducen al ácido cannabidihexólico, cuya descarboxilación libera el CBDH. Su abundancia en la planta es muy baja: la cantidad de compuesto puro obtenida en su aislamiento era del orden de la décima de miligramo.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide mayor

Origen

Cannabis sativa L.: aislado de la variedad medicinal italiana FM2.

Estatus

No listado

1. 1.Linciano, Citti et coll., identification d'un nouvel homologue n-hexyle du cannabidiol doué d'une activité antinociceptive chez la souris : le cannabidihexol, Scientific Reports 2020PMID 33328530
2. 2.Version en libre accès (PMC) de l'article d'isolement du cannabidihexol
3. 3.PubChem CID 140883953 : cannabidihexol (identifiants)