Fitocannabinoide menor
No listadoCBDMÉter monometílico del cannabidiol
Alias.CBDM · Cannabidiol monomethyl ether · Monométhyléther de cannabidiol
CBD parcialmente metilado, casi desprovisto de actividad de tipo THC en el animal.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₂H₃₂O₂
- Masa molar
- 328.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 164905
- Origen
- Cannabis sativa L.: constituyente minoritario del cannabis, descrito entre los cannabinoides de tipo CBD de la planta.
- InChIKey
- IPGGELGANIXRSX-RBUKOAKNSA-N
En claro
El éter monometílico del cannabidiol es un CBD en el que uno de los dos grupos hidroxilo ha sido cubierto por un metilo. Como el CBD, no es prácticamente psicoactivo: en el animal, no reproduce los efectos del THC.
Receptores y actividad
- CB1activité cannabimimétique faible au test de discrimination Δ1-THC (Järbe, 1986)Agonista parcial
- CB2aucune constante d'affinité publiéeModulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El éter monometílico del cannabidiol (CBDM) es un cannabinoide minoritario del cannabis, estructuralmente idéntico al cannabidiol salvo porque uno de sus dos hidroxilos fenólicos lleva un grupo metilo. Su débil actividad cannabimimética se estableció en 1986 en un test de discriminación al Δ1-THC llevado a cabo en la rata y en la paloma: a las dosis de 3 y 10 mg/kg, el CBDM solo produjo respuestas de tipo vehículo, y únicamente una dosis de 17,5 mg/kg en la paloma indujo un 30 % de respuestas de tipo THC, con un efecto depresor asociado. Su interés principal es mecanístico: los trabajos de metabolismo en el cobaya mostraron que los microsomas hepáticos lo convierten en éter monometílico de cannabielsoína por mediación de un epóxido 1S,2R, bajo la acción del sistema monooxigenasa de citocromo P450. Esa observación contribuyó a elucidar la formación de los metabolitos de tipo cannabielsoína a partir del propio cannabidiol.
Fuentes clave.
- Järbe, Hiltunen, Lander et Mechoulam, activité cannabimimétique (indice Δ1-THC) du cannabidiol monométhyléther et de deux hexahydrocannabinols stéréo-isomères chez le rat et le pigeon, Pharmacology Biochemistry and Behavior 1986PMID 3020594
- Gohda et coll., métabolisme in vivo et in vitro du cannabidiol monométhyléther et du cannabidiol diméthyléther chez le cobaye, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1990PMID 2208386
- PubChem CID 164905 : cannabidiol monométhyléther (identifiants)
Vía biosintética
Vía biosintética: el CBDM deriva del cannabidiol por metilación de uno de sus hidroxilos fenólicos. Esa modificación simple de un solo grupo funcional cambia la reactividad de la molécula, en particular su destino metabólico, sin modificar el esqueleto terpenofenólico del CBD.
Marco legal
Francia
El CBDM no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Derivado metilado del cannabidiol, no comparte el núcleo benzo[c]cromeno de los derivados de tipo THC contemplados por la cláusula genérica de la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Su presencia en estado de traza en un extracto queda sometida al marco aplicable al cáñamo.
Unión Europea
No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. Las preparaciones concentradas destinadas a la alimentación quedan sometidas al reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos (Novel Food).
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Cannabis sativa L.: constituyente minoritario del cannabis, descrito entre los cannabinoides de tipo CBD de la planta.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Järbe, Hiltunen, Lander et Mechoulam, activité cannabimimétique (indice Δ1-THC) du cannabidiol monométhyléther et de deux hexahydrocannabinols stéréo-isomères chez le rat et le pigeon, Pharmacology Biochemistry and Behavior 1986PMID 3020594
- 2.Gohda et coll., métabolisme in vivo et in vitro du cannabidiol monométhyléther et du cannabidiol diméthyléther chez le cobaye, Chemical and Pharmaceutical Bulletin 1990PMID 2208386
- 3.PubChem CID 164905 : cannabidiol monométhyléther (identifiants)
Datos estructurados
- InChIKey
- IPGGELGANIXRSX-RBUKOAKNSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)OC)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
- Fórmula
- C22H32O2
- Masa molar
- 328.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 164905
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.