Fitocannabinoide mayor
No listadoCBDPCannabidiforol
Alias.CBDP · Cannabidiphorol · CBD-C7 · CBD heptylique
Homólogo heptilo del CBD, modulador alostérico negativo del CB1 en dos sitios.
Actualizado el
Nivel de detalle
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₃₄O₂
- Masa molar
- 342.50 g·mol⁻¹
- CAS
- -
- PubChem CID
- 49873141
- Origen
- Cannabis sativa L.: aislado de la variedad de cannabis medicinal italiana FM2.
- InChIKey
- GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N
En claro
El cannabidiforol es un CBD de cadena larga, aislado en 2019 al mismo tiempo que el THCP. Se presenta a menudo como un CBD reforzado, pero las medidas disponibles muestran un perfil muy próximo al del cannabidiol ordinario.
Receptores y actividad
- CB1modulateur allostérique négatif à deux sites distincts (Pandey et coll., 2026)Modulador
- CB2antagoniste faible, légèrement moins puissant que le CBD (Haghdoost et coll., 2024)Antagonista
- 5-HT1Aagonisme rapporté in vitroAgonista
- MORhausse de l'internalisation mu-opioïde induite par la met-enképhaline, effet de type modulateur positifModulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El cannabidiforol (CBDP) es el homólogo de cadena heptilo del cannabidiol, aislado en 2019 por el equipo de Citti y Cannazza en la variedad de cannabis medicinal FM2, al mismo tiempo que el Δ9-THCP, e identificado sin ambigüedad por comparación con su homólogo de síntesis. Contrariamente a la idea admitida según la cual el alargamiento de la cadena lateral aumenta la potencia, las medidas in vitro dan al CBDP un perfil de receptores muy vecino al del cannabidiol: antagonista débil del CB2, su diana cannabinoide principal, se muestra incluso ligeramente menos potente en ella que el CBD. Unos trabajos de 2026 han precisado su mecanismo central: el CBDP es un modulador alostérico negativo del receptor CB1 que actúa sobre dos sitios distintos, el sitio ORG27569 clásico y un sitio intracelular entre las hélices transmembranarias 1, 2, 6, 7 y la hélice 8. En el ratón, su coadministración con el Δ9-THC modula modestamente el rendimiento cognitivo sin suprimir el efecto antinociceptivo del THC. No se ha publicado ningún dato humano, aunque el compuesto se comercializa en América del Norte.
Fuentes clave.
- Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019PMID 31889124
- Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026PMID 41904334
- Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024PMID 39062976
- PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)
Vía biosintética
Vía biosintética: el CBDP pertenece a la serie heptílica de los cannabinoides, en la que el precursor policétido porta siete carbonos en lugar de los cinco del ácido olivetólico. La prenilación y después la ciclación por la CBDA sintasa conducen al ácido correspondiente, cuya descarboxilación libera el CBDP. Su presencia natural es muy minoritaria, pero el compuesto se comercializa hoy en América del Norte.
Marco legal
Francia
El CBDP no está inscrito nominalmente en la lista francesa de estupefacientes. Homólogo del cannabidiol, no comparte el núcleo benzo[c]cromeno de los derivados de tipo THC contemplados por la cláusula genérica de la Decisión de la ANSM del 22 de mayo de 2024. Su presencia en un extracto está sometida al marco aplicable al cáñamo.
Unión Europea
No inscrito en las listas de estupefacientes de la Unión Europea. Las preparaciones concentradas destinadas a la alimentación están sometidas al reglamento (UE) 2015/2283 sobre los nuevos alimentos (Novel Food).
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide mayor
- Origen
- Cannabis sativa L.: aislado de la variedad de cannabis medicinal italiana FM2.
- Estatus
- No listado
Referencias
- 1.Citti et coll., un nouveau phytocannabinoïde isolé de Cannabis sativa L. : le Δ9-tétrahydrocannabiphorol (isolement conjoint du CBDP), Scientific Reports 2019PMID 31889124
- 2.Pandey et coll., le cannabidiphorol agit comme modulateur allostérique négatif sur deux sites distincts du récepteur CB1, Communications Chemistry 2026PMID 41904334
- 3.Haghdoost et coll., CBD contre CBDP : comparaison des activités de liaison aux récepteurs in vitro, International Journal of Molecular Sciences 2024PMID 39062976
- 4.PubChem CID 49873141 : cannabidiphorol (identifiants)
Datos estructurados
- InChIKey
- GGHRHCGOMWNLCE-VQTJNVASSA-N
- SMILES
- CCCCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O
- Fórmula
- C23H34O2
- Masa molar
- 342.50 g·mol⁻¹
- PubChem CID
- 49873141
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.