CBVCannabivarina

Fórmula

C₁₉H₂₂O₂

Masa molar

282.40 g·mol⁻¹

CAS

33745-21-0

PubChem CID

622545

Origen

Cannabinoide minoritario del Cannabis sativa, presente en estado de trazas en las inflorescencias, las resinas y el hachís. Su contenido aumenta con el envejecimiento y la oxidación del material vegetal, de modo que informa sobre la edad y sobre las condiciones de conservación de un lote, al igual que el CBN. Solo aparece en los quimiotipos que expresan realmente la vía propilo, minoritarios entre las variedades cultivadas.

InChIKey

SVTKBAIRFMXQQF-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CBV es el homólogo propilo del cannabinol: el mismo triciclo benzocroménico enteramente aromatizado, pero una cadena lateral de tres carbonos en lugar de cinco. La planta no lo produce tal cual, resulta de la oxidación y de la aromatización progresivas del THCV, como el CBN resulta de las del THC. Su farmacología solo está documentada de manera muy parcial. Ninguna constante de afinidad por los receptores CB1 y CB2 se ha publicado para esta molécula, ya que los cribados de referencia no la incluyeron, de modo que su condición de agonista o de antagonista cannabinoide sigue siendo indeterminada. Los trabajos disponibles versan sobre canales iónicos: activación del TRPA1 a concentraciones submicromolares, inhibición del TRPM8, activación marcada del TRPV2 y unión competitiva al receptor purinérgico P2X4. Estos resultados proceden de sistemas celulares o acelulares, sin relevo en el animal ni en el ser humano. No se ha publicado ningún dato de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología propio del CBV, y ningún beneficio terapéutico puede atribuírsele en el estado actual de los conocimientos. Su interés actual es sobre todo analítico: su presencia señala un material vegetal oxidado o envejecido.

El CBV no es ensamblado directamente por la planta. Pertenece a la serie propilo, llamada varina: el ácido divarinólico, formado a partir de butiril-CoA y de malonil-CoA, se prenila en ácido cannabigerovarínico (CBGVA), que la THCA sintasa cicla en ácido tetrahidrocannabivarínico (THCVA). Tras la descarboxilación, el THCV así obtenido se oxida y se aromatiza lentamente bajo el efecto del oxígeno, del calor y de la luz, lo que produce el CBV. La relación es la misma que entre el THC y el CBN, transpuesta a la cadena propilo. La forma ácida correspondiente, el ácido cannabivarínico (CBVA), se describe en la misma serie.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabinoide minoritario del Cannabis sativa, presente en estado de trazas en las inflorescencias, las resinas y el hachís. Su contenido aumenta con el envejecimiento y la oxidación del material vegetal, de modo que informa sobre la edad y sobre las condiciones de conservación de un lote, al igual que el CBN. Solo aparece en los quimiotipos que expresan realmente la vía propilo, minoritarios entre las variedades cultivadas.

Estatus

No listado

1. 1.Pollastro F. et al., Iodine-Promoted Aromatization of p-Menthane-Type Phytocannabinoids, J Nat Prod, 2018 (CBV non narcotique : TRPA1 submicromolaire, inhibition TRPM8, activation TRPV2)PMID 29240420
2. 2.Puopolo T. et al., Investigating cannabinoids as P2X purinoreceptor 4 ligands by using surface plasmon resonance and computational docking, Heliyon, 2023 (CBD et CBV, liants compétitifs de P2X4)PMID 37920520
3. 3.Rosenthaler S. et al., Differences in receptor binding affinity of several phytocannabinoids do not explain their effects on neural cell cultures, Neurotoxicol Teratol, 2014 (criblage CB1/CB2 n'incluant pas le CBV)PMID 25311884
4. 4.Maćkiewicz E. et al., Application of ToF-SIMS to detection and imaging of cannabis-contaminated fingerprints, Forensic Science International, 2026 (CBV détecté parmi THC, CBD, CBN, CBDA)PMID 41176961
5. 5.Walsh K. B., McKinney A. E., Holmes A. E., Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses, Frontiers in Pharmacology, 2021 (voie varine : acide divarinolique, CBGVA ; formation du type CBN par dégradation)DOI 10.3389/fphar.2021.777804
6. 6.Merkus F. W. H. M., Cannabivarin and tetrahydrocannabivarin, two new constituents of hashish, Nature 232:579-580, 1971 (première description)
7. 7.PubChem, Cannabivarin, CID 622545 (identifiants et formule)
8. 8.Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)
9. 9.Légifrance, Arrêté du 30 décembre 2021 portant application de l'article R. 5132-86 du code de la santé publique (seuil de 0,30 pour cent de delta-9-THC)
10. 10.Wikipedia, Cannabivarin (synthèse des références historiques, dont Bailey K. et Gagné D., J Pharm Sci 1975)