CBECannabielsoína

(5aS,6S,9R,9aR)-6-methyl-3-pentyl-9-prop-1-en-2-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-5aH-dibenzofuran-1,6-diol

Alias.cannabielsoin · CBE-C5 · Cannabielsoin A · S-CBE

Producto de oxidación del CBD con núcleo benzofuránico, agonista CB1 débil y sesgado.

Actualizado el 1 de mayo de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₁H₃₀O₃
Masa molar: 330.50 g·mol⁻¹
CAS: 52025-76-0
PubChem CID: 162113
Origen: Molécula minoritaria procedente de la oxidación del cannabidiol (CBD); se encuentra en estado de trazas en el cáñamo envejecido o expuesto al aire y a la luz, así como en calidad de metabolito del CBD en los mamíferos.
InChIKey: RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N

En claro

La cannabielsoína (CBE) es un cannabinoide minoritario que nace cuando el CBD se oxida en contacto con el aire y la luz, o cuando el organismo lo transforma.

Receptores y actividad

CB1
EC50 ≈ 3,7 µM (1,23 µg/mL, dosage AMPc)Agonista parcial
CB1 β-arrestine
Modulador

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

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Calma
38
Claridad
20
Sueño
30
Apetito
20
High
18

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

La cannabielsoína (CBE) es un cannabinoide minoritario procedente de la oxidación del cannabidiol, reconocible por su original núcleo dibenzofuránico. Un estudio in vitro de 2024 la describe como un agonista débil y sesgado del receptor CB1 (EC50 ≈ 3,7 µM en la determinación del AMPc), sin actividad sobre la vía beta-arrestina, lo que la distingue netamente del CBD del que deriva. Aparece también como metabolito hepático del CBD, formado a través de un intermediario epóxido por el sistema del citocromo P-450.

Fuentes clave.

Vía biosintética

La cannabielsoína se forma por oxidación del cannabidiol: el CBD se transforma primero en un epóxido (1S,2R-epoxi-CBD) que se reordena espontáneamente cerrando un ciclo furánico para dar la cannabielsoína. Una segunda vía parte del ácido cannabidiólico (CBDA), oxidado a ácido cannabielsoínico (CBEA) y después descarboxilado.

Marco legal

Francia

La cannabielsoína no es un cannabinoide de tipo THC: su núcleo benzofuránico no depende de la cláusula genérica que contempla los derivados del benzo[c]cromeno. Molécula minoritaria no designada nominalmente por la reglamentación francesa de los estupefacientes; su estatuto sigue el régimen general aplicable a los derivados del cannabis, sin texto específico que la clasifique hasta la fecha.

Unión Europea

Ninguna inscripción específica en el ámbito de la Unión Europea; cannabinoide minoritario no listado, susceptible de seguimiento en concepto de nuevas sustancias psicoactivas si llegara a desarrollarse un uso.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Fitocannabinoide menor
Origen: Molécula minoritaria procedente de la oxidación del cannabidiol (CBD); se encuentra en estado de trazas en el cáñamo envejecido o expuesto al aire y a la luz, así como en calidad de metabolito del CBD en los mamíferos.
Estatus: No listado

Referencias

Datos estructurados

InChIKey: RBEAVAMWZAJWOI-MTOHEIAKSA-N
SMILES: CCCCCC1=CC(=C2[C@H]3[C@@H](CC[C@]([C@H]3OC2=C1)(C)O)C(=C)C)O
Fórmula: C21H30O3
Masa molar: 330.50 g·mol⁻¹
CAS: 52025-76-0
PubChem CID: 162113

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

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