Fitocannabinoide menor
CBNDCannabinodiol
2-(5-methyl-2-prop-1-en-2-ylphenyl)-5-pentylbenzene-1,3-diol
Alias.Cannabinodiol · CBND · CBND-C5 · cannabidinodiol
Análogo enteramente aromatizado del CBD, presente en estado de trazas.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₁H₂₆O₂
- Masa molar
- 310.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 39624-81-2
- PubChem CID
- 11551346
- Origen
- Cannabis sativa (constituyente minoritario); principalmente un producto de conversión del CBD y del CBN.
- InChIKey
- TWKHUZXSTKISQC-UHFFFAOYSA-N
En claro
El cannabinodiol es un cannabinoide minoritario, primo enteramente aromatizado del CBD, que se encuentra en estado de trazas en el cáñamo, sobre todo en las materias envejecidas.
Receptores y actividad
- CB1Modulador
- CB2Modulador
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Claridad15
- Sueño25
- Apetito15
- High12
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El cannabinodiol (CBND) es un cannabinoide minoritario que corresponde a la forma enteramente aromatizada del cannabidiol: el ciclo terpénico del CBD se ha vuelto aromático, lo que lo convierte en una molécula bifenílica. No lo produce directamente el cáñamo, sino que aparece como producto de conversión del CBD (aromatización por fotooxidación u oxidación en medio básico) y puede derivar también del cannabinol. Su farmacología está muy poco estudiada: no se documenta ninguna afinidad fiable por los receptores CB1 o CB2, y no pertenece a la familia estructural del THC. Figura entre los constituyentes en trazas aislados de ciertos cannabis y hachís envejecidos.
Vía biosintética
El cannabinodiol no lo fabrica directamente ninguna enzima del cáñamo: aparece como producto de conversión, por aromatización del ciclo ciclohexénico del CBD (fotooxidación, u oxidación en medio básico al aire), vía por la que puede derivar también del reordenamiento del cannabinol (CBN). Se encuentra, por tanto, sobre todo en materias vegetales envejecidas o fuertemente expuestas a la luz.
Marco legal
Francia
En Francia, el cannabinodiol no está inscrito nominalmente en la lista de estupefacientes. Al ser un análogo de tipo CBD (núcleo bifenílico, y no el núcleo benzo[c]cromeno de los derivados del THC), no lo contempla la cláusula genérica relativa a los derivados del tetrahidrocannabinol. Es un cannabinoide minoritario mal caracterizado: su estatuto no está fijado explícitamente y procede atenerse al régimen general aplicable a los extractos de cáñamo (contenido en THC estrictamente regulado).
Unión Europea
Ningún estatuto armonizado a escala de la Unión Europea: el cannabinodiol no está regulado específicamente, y cada Estado miembro aplica su propio enfoque a los cannabinoides minoritarios. Algunos países fuera de la UE sí lo regulan (Canadá: lista II; Reino Unido: Psychoactive Substances Act 2016).
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Fitocannabinoide menor
- Origen
- Cannabis sativa (constituyente minoritario); principalmente un producto de conversión del CBD y del CBN.
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- TWKHUZXSTKISQC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CCCCCC1=CC(=C(C(=C1)O)C2=C(C=CC(=C2)C)C(=C)C)O
- Fórmula
- C21H26O2
- Masa molar
- 310.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 39624-81-2
- PubChem CID
- 11551346
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.