CBEA-AÁcido cannabielsoico A

Fórmula

C₂₂H₃₀O₅

Masa molar

374.50 g·mol⁻¹

CAS

26674-02-2

PubChem CID

59444405

Origen

Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Los cannabinoides de tipo cannabielsoína pueden formarse por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos presentes de forma natural, lo que explica que se encuentren sobre todo en resinas y extractos envejecidos al aire y a la luz. Ninguna cadena de extracción comercial se le dedica.

InChIKey

OQCOBNKTUMOOHJ-RSGMMRJUSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El ácido cannabielsoico A pertenece a la clase cannabielsoína, reconocible por su núcleo dibenzofuránico, obtenido por cierre de un ciclo furánico sobre el esqueleto del cannabidiol. Shani y Mechoulam lo describen ya en 1970 por ciclación fotooxidativa, y lo aíslan después, en 1974, de un extracto bencénico de hachís libanés, al mismo tiempo que su isómero B, que solo se distingue de él por la posición del grupo carboxilo. Las revisiones críticas de fitocannabinoides consideran el conjunto de la clase cannabielsoína como artefactos de oxidación y de conservación procedentes del cannabidiol y de sus ácidos, más que como productos biosintéticos primarios, y los rendimientos en la planta fresca son insignificantes. No se ha medido ninguna afinidad CB1 o CB2 para la forma ácida. La única farmacología disponible en esta familia concierne al producto de descarboxilación, la cannabielsoína, agonista CB1 débil y sesgado descrito en 2024, cuyo perfil no puede trasladarse tal cual al ácido.

La molécula deriva del ácido cannabidiólico por oxidación: el CBDA se transforma en epóxido, que se reordena cerrando un ciclo furánico y da el núcleo dibenzofuránico característico de la familia cannabielsoína. El grupo carboxilo se conserva en posición 2 del núcleo aromático, lo que distingue el isómero A del isómero B. La descarboxilación, por calentamiento o con el tiempo, conduce a la cannabielsoína. Los inventarios críticos de fitocannabinoides sitúan, por lo demás, el conjunto de la clase cannabielsoína entre los productos de oxidación y de almacenamiento más que entre los productos biosintéticos primarios de la planta.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Los cannabinoides de tipo cannabielsoína pueden formarse por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos presentes de forma natural, lo que explica que se encuentren sobre todo en resinas y extractos envejecidos al aire y a la luz. Ninguna cadena de extracción comercial se le dedica.

Estatus

No listado

1. 1.Shani & Mechoulam · J Chem Soc D 1970, un nouveau type de cannabinoïde : synthèse de l'acide cannabielsoïque A par cyclisation photo-oxydativeDOI 10.1039/c29700000273
2. 2.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
3. 3.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
4. 4.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
5. 5.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
6. 6.PubChem · CID 59444405, cannabielsoic acid A