CBRCannabiripsol

Fórmula

C₂₁H₃₂O₄

Masa molar

348.50 g·mol⁻¹

CAS

72236-32-9

PubChem CID

192007

Origen

Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, presente en estado de trazas. Su descripción inicial se refiere a una variante sudafricana, y los trabajos posteriores lo encuentran en cannabis de alto contenido. No se le dedica ninguna producción ni ninguna cadena de extracción comercial: no aparece en el mercado del cáñamo de bienestar.

InChIKey

TZGCTXUTNDNTTE-DYZHCLJRSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabiripsol es un cannabinoide minoritario de Cannabis sativa, descrito en 1979 por Boeren, ElSohly y Turner como un 9,10-dihidroxi-hexahidrocannabinol de configuración (6aR,9S,10S,10aR), aislado de una variante sudafricana y confirmado por síntesis. Conserva el núcleo benzo[c]cromeno del THC, pero su ciclo terpénico está saturado y porta un diol vecinal, lo que lo convierte en uno de los fitocannabinoides más polares conocidos. No se ha publicado ninguna afinidad medida para CB1 o CB2: el compuesto se incluyó en los ensayos de unión y en las pruebas de comportamiento de Radwan y colaboradores (Journal of Natural Products, 2015) sin que se le comunicara ningún resultado propio. Los números CAS 99623-72-0 y 99623-73-1, a menudo asociados al cannabiripsol y a su homólogo propilo en la literatura secundaria, son probablemente erróneos: ElSohly y Slade (2005) los vinculan a una estructura mal dibujada en una publicación de 1985. El identificador retenido aquí es el que resuelve hacia la estructura correcta en PubChem.

La molécula pertenece al linaje del tetrahidrocannabinol: esqueleto benzo[c]cromeno surgido del ácido cannabigerólico por la vía habitual del cáñamo, seguido de la saturación del doble enlace del ciclo terpénico y de la instalación de un diol vecinal en las posiciones 9 y 10. Este motivo fuertemente oxigenado evoca una oxidación del esqueleto cannabinoide, en la planta o durante la preparación de los extractos; ninguna enzima se ha asociado a esta transformación, descrita aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, presente en estado de trazas. Su descripción inicial se refiere a una variante sudafricana, y los trabajos posteriores lo encuentran en cannabis de alto contenido. No se le dedica ninguna producción ni ninguna cadena de extracción comercial: no aparece en el mercado del cáñamo de bienestar.

Estatus

No listado

1. 1.Boeren, ElSohly & Turner · Experientia 1979, 35(10):1278-9, isolement du cannabiripsol d'un variant sud-africainPMID 499397
2. 2.Radwan et al. · J Nat Prod 2015, isolement et évaluation pharmacologique de cannabinoïdes mineurs, dont le cannabiripsolPMID 26000707
3. 3.ElSohly & Slade · Life Sci 2005, inventaire critique des constituants du cannabis (numéros CAS erronés du cannabiripsol)PMID 16199061
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabisPMID 34066753
5. 5.ANSM · décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (dérivés du benzo[c]chromène)
6. 6.PubChem · CID 192007, cannabiripsol