CBEA-BÁcido cannabielsoico B

Fórmula

C₂₂H₃₀O₅

Masa molar

374.50 g·mol⁻¹

CAS

55652-62-5

PubChem CID

59444401

Origen

Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Como los demás compuestos de tipo cannabielsoína, se forma por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos naturalmente presentes, lo que lo hace característico de las resinas y de los extractos envejecidos al aire y a la luz más que de la planta fresca. No se le dedica ninguna producción ni ninguna vía de extracción comercial.

InChIKey

HJMCQDCJBFTRPX-RSGMMRJUSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El ácido cannabielsoico B es el isómero de posición del ácido cannabielsoico A: el mismo núcleo dibenzofuránico procedente del cierre de un ciclo furánico sobre el esqueleto del cannabidiol, pero con el grupo carboxilo en posición 4 del núcleo aromático en lugar de la posición 2. Shani y Mechoulam lo aíslan en 1974 de un extracto bencénico de hachís libanés, en el trabajo que establece la clase de los ácidos cannabielsoicos y muestra que se forman por ciclación oxidativa a partir del cannabidiol y de sus ácidos. Esta serie es la única de la familia para la que se describe un homólogo de cadena propilo, el ácido cannabielsoico C3 B. Las revisiones críticas de fitocannabinoides consideran la clase cannabielsoína un conjunto de artefactos de oxidación y de conservación más que productos biosintéticos primarios del cáñamo, lo que explica la rareza de estos compuestos en la planta fresca y su enriquecimiento en las resinas antiguas. No se ha medido ninguna afinidad CB1 ni CB2 para la forma ácida; solo la cannabielsoína descarboxilada dispone de datos farmacológicos.

La molécula deriva del ácido cannabidiólico por oxidación y posterior cierre de un ciclo furánico, que da el núcleo dibenzofuránico de la familia cannabielsoína. El grupo carboxilo ocupa aquí la posición 4 del núcleo aromático, única diferencia con el isómero A. La pérdida del carboxilo, por calentamiento o con el tiempo, conduce a la cannabielsoína. Es en esta serie B donde se describe también el homólogo de cadena propilo, el ácido cannabielsoico C3 B, vinculado al linaje varínico del cannabis. Los inventarios críticos de fitocannabinoides sitúan el conjunto de la clase entre los productos de oxidación y de conservación más que entre los productos biosintéticos primarios.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabinoide ácido minoritario del cannabis, procedente de la oxidación del ácido cannabidiólico. Como los demás compuestos de tipo cannabielsoína, se forma por fotooxidación a partir del cannabidiol y de los ácidos cannabidiólicos naturalmente presentes, lo que lo hace característico de las resinas y de los extractos envejecidos al aire y a la luz más que de la planta fresca. No se le dedica ninguna producción ni ninguna vía de extracción comercial.

Estatus

No listado

1. 1.Shani & Mechoulam · Tetrahedron 1974, 30:2437-2446, acides cannabielsoïques : isolement du haschich libanais et synthèse par cyclisation oxydativeDOI 10.1016/s0040-4020(01)97114-5
2. 2.Hanuš et al. · Nat Prod Rep 2016, inventaire critique unifié des phytocannabinoïdes (classes CBE et CBN décrites comme artefacts d'oxydation)DOI 10.1039/c6np00074f
3. 3.Haghdoost et al. · Biomedicines 2024, la cannabielsoïne, produit d'oxydation du CBD, est un agoniste CB1 biaiséPMID 39062125
4. 4.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes du cannabis (classe cannabielsoïne, cinq composés)PMID 34066753
5. 5.PubChem · CID 59444401, cannabielsoic acid B