CBGPCannabigeroforol

Fórmula

C₂₃H₃₆O₂

Masa molar

344.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

156493897

Origen

El CBGP no ha sido aislado del cáñamo. Solo su precursor ácido, el ácido cannabigeroforólico, ha sido objeto de una identificación presuntiva por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa L., sin patrón analítico disponible para confirmar la atribución. Los contenidos esperables son del orden de la traza, muy por debajo de los del cannabigerol. Las muestras empleadas en laboratorio proceden de la síntesis química, como ocurre con los demás miembros de la serie heptilo.

InChIKey

DAOBMYOFOPZVGI-XMHGGMMESA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CBGP es el homólogo heptilo del cannabigerol: el mismo resorcinol geranilado, la misma ausencia de ciclo piránico, pero una cadena lateral de siete carbonos en lugar de cinco. Esa arquitectura abierta lo sitúa entre los precursores de tipo cannabigerol, cuya afinidad por los receptores cannabinoides es modesta. No se ha publicado ninguna constante de afinidad, ninguna curva concentración-respuesta ni ningún ensayo funcional para el propio CBGP, ya sea sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. El cannabigerol, la referencia estructural más próxima, se comporta como un ligando micromolar débilmente activo, orientado más bien hacia el CB2, donde actúa como agonista parcial. La idea de que una cadena heptilo multiplicaría la afinidad, extraída de la comparación entre el THC y el THCP, no se traspone tal cual: esa ganancia se midió sobre un esqueleto ciclado, no sobre un esqueleto de tipo cannabigerol. En el estado actual, la farmacocinética, el metabolismo y la toxicología del compuesto carecen de datos y los datos humanos faltan por completo. Lo que está establecido se limita a la identidad química y a la detección presuntiva de su precursor ácido en la planta.

La vía ordinaria condensa el ácido olivetólico, portador de una cadena pentilo, con el pirofosfato de geranilo por acción de una preniltransferasa, lo que da el ácido cannabigerólico. La serie heptilo supone que la policétido sintasa acepta un precursor acilo más largo, con lo que se llega a un ácido esferoforólico cuya geranilación conduciría al ácido cannabigeroforólico, y después al CBGP tras la descarboxilación. Esa promiscuidad enzimática sigue siendo una hipótesis de trabajo: la etapa exacta no se ha caracterizado en la planta, y los análogos raros de tipo cannabigerol obtenidos en laboratorio se han conseguido por vía bioinspirada, no por vía enzimática.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

El CBGP no ha sido aislado del cáñamo. Solo su precursor ácido, el ácido cannabigeroforólico, ha sido objeto de una identificación presuntiva por cromatografía líquida acoplada a la espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa L., sin patrón analítico disponible para confirmar la atribución. Los contenidos esperables son del orden de la traza, muy por debajo de los del cannabigerol. Las muestras empleadas en laboratorio proceden de la síntesis química, como ocurre con los demás miembros de la serie heptilo.

Estatus

No listado

1. 1.PubChem, Cannabigerophorol, CID 156493897
2. 2.Linciano P. et al., The novel heptyl phorolic acid cannabinoids content in different Cannabis sativa L. accessions, Talanta, 2021PMID 34517579
3. 3.Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019PMID 31889124
4. 4.Giangrossi M. et al., Biomimetic synthesis of rare cannabigerol-type cannabinoids and evaluation of their cytotoxic effect on human glioblastoma cell lines, Fitoterapia, 2025PMID 39719222
5. 5.Navarro G. et al., Cannabigerol action at cannabinoid CB1 and CB2 receptors and at CB1-CB2 heteroreceptor complexes, Frontiers in Pharmacology, 2018PMID 29977202
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV, Légifrance