CBLAÁcido cannabiciclólico

Fórmula

C₂₂H₃₀O₄

Masa molar

358.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

71437560

Origen

El CBLA no es un constituyente de la planta viva. Resulta de la fotooxidación del ácido cannabicroménico (CBCA) bajo radiación ultravioleta, durante el secado o el almacenamiento prolongado de la materia vegetal. La revisión de referencia sobre los constituyentes del cannabis lo clasifica entre los tres compuestos conocidos de tipo cannabiciclol y precisa que se forma durante la irradiación natural del CBCA, lo que lo convierte en un artefacto de conservación más que en un cannabinoide natural. Los contenidos encontrados siguen siendo del orden de la traza.

InChIKey

JVOHLEIRDMVLHS-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

Ningún estudio ha medido directamente la afinidad del CBLA por los receptores cannabinoides, y los datos humanos faltan por completo. Las únicas indicaciones farmacológicas disponibles conciernen a su forma neutra, el cannabiciclol: en un trabajo de unión de radioligandos publicado en 2025, el CBL no desplazaba el CP55940 del receptor CB1, solo actuaba sobre CB2 a concentración elevada, y mostraba en cambio una afinidad marcada por el receptor 5-HT1A, con un comportamiento de modulador alostérico positivo de la respuesta a la serotonina. Nada permite trasponer ese perfil al CBLA, cuya función ácido carboxílico adicional modifica la polaridad y el paso a través de las membranas. Como los demás cannabinoides ácidos, se describe a nivel de clase como poco biodisponible por vía oral y sensible a la descarboxilación por efecto del calor. No se ha comunicado ninguna actividad sobre TRPV1, GPR55 o PPARγ, y no hay ningún beneficio terapéutico establecido.

Ninguna vía enzimática conduce al CBLA. La molécula se forma por ciclación fotoquímica del ácido cannabicroménico, a su vez procedente del ácido cannabigerólico por acción de la CBCA sintasa. Esa etapa final es puramente abiótica y depende de la exposición luminosa, lo que explica que el CBLA se acumule en las cosechas almacenadas y no en la planta fresca.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

El CBLA no es un constituyente de la planta viva. Resulta de la fotooxidación del ácido cannabicroménico (CBCA) bajo radiación ultravioleta, durante el secado o el almacenamiento prolongado de la materia vegetal. La revisión de referencia sobre los constituyentes del cannabis lo clasifica entre los tres compuestos conocidos de tipo cannabiciclol y precisa que se forma durante la irradiación natural del CBCA, lo que lo convierte en un artefacto de conservación más que en un cannabinoide natural. Los contenidos encontrados siguen siendo del orden de la traza.

Estatus

No listado

1. 1.Shoyama Y, Oku R, Yamauchi T, Nishioka I. Cannabis. VI. Cannabicyclolic Acid. Chem Pharm Bull. 1972;20(9):1927-1930.DOI 10.1248/cpb.20.1927
2. 2.Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021;26(9):2774.PMID 34066753
3. 3.An Unexpected Activity of a Minor Cannabinoid: Cannabicyclol (CBL) Is a Potent Positive Allosteric Modulator of Serotonin 5-HT1A Receptor. J Nat Prod. 2025;88(1):58-66.PMID 39811943
4. 4.PubChem, Cannabicyclolic acid, CID 71437560 (National Library of Medicine).
5. 5.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance).
6. 6.Therapeutic potential of acidic cannabinoids: an update (revue en accès libre, PubMed Central).