CBN-C4Cannabinol butilo

Fórmula

C₂₀H₂₄O₂

Masa molar

296.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444392

Origen

Cannabis sativa L.: constituyente de trazas de la serie butílica, documentado en ciertas muestras de cannabis y de hachís. Como el cannabinol, no es el producto directo de una enzima de la planta: se forma por oxidación y aromatización del tetrahidrocannabutol a lo largo del envejecimiento, de la exposición a la luz o al calor. Los contenidos registrados siguen siendo ínfimos con respecto al cannabinol pentilo.

InChIKey

GGVVJZIANMUEJO-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabinol butilo (CBN-C4) es el homólogo de cadena butilo del cannabinol: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno enteramente aromatizado, pero cuatro carbonos de cadena lateral en lugar de cinco. Fue caracterizado en 1976 por D. J. Harvey en muestras de cannabis analizadas por cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de masas, y se forma, como el cannabinol, por oxidación aromatizante de su precursor tetrahidrogenado, aquí el tetrahidrocannabutol. Su farmacología propia nunca se ha medido: ninguna constante de afinidad CB1 o CB2, ningún cribado sobre los canales TRP, ningún dato farmacocinético, ningún dato humano. Solo existen dos puntos de referencia indirectos: el cannabinol pentilo es un agonista parcial de baja afinidad sobre CB1 y CB2, con una preferencia relativa por CB2; y el paso de la cadena pentilo a la cadena butilo no penaliza la afinidad cannabinoide, como muestra el tetrahidrocannabutol con un Ki de 15 nM sobre CB1. Estos elementos hacen plausible un perfil de agonista parcial débil, pero nada en la literatura lo demuestra para esta molécula.

El CBN-C4 pertenece a la serie butílica del cannabis, muy minoritaria, cuya unidad acilo de partida cuenta con un carbono menos que el hexanoyl-CoA que está en el origen de la serie pentílica: la cadena lateral no lleva en ella más que cuatro carbonos. La vía conduce al ácido tetrahidrocannabutólico y después, tras la descarboxilación, al tetrahidrocannabutol. Ninguna enzima dedicada fabrica el CBN-C4: aparece aguas abajo, por oxidación aromatizante del tetrahidrocannabutol, según el mismo esquema que el cannabinol procedente del delta-9-THC.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Cannabis sativa L.: constituyente de trazas de la serie butílica, documentado en ciertas muestras de cannabis y de hachís. Como el cannabinol, no es el producto directo de una enzima de la planta: se forma por oxidación y aromatización del tetrahidrocannabutol a lo largo del envejecimiento, de la exposición a la luz o al calor. Los contenidos registrados siguen siendo ínfimos con respecto al cannabinol pentilo.

Estatus

No listado

1. 1.Harvey D. J., caractérisation des homologues butyles du delta-1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse, Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976PMID 6715
2. 2.Linciano, Citti et coll., isolement du delta-9-tétrahydrocannabutol, homologue butyle du delta-9-THC, à partir d'une variété de cannabis médical (affinités CB1 et CB2), Journal of Natural Products 2020PMID 31891265
3. 3.Walsh, McKinney et Holmes, cannabinoïdes mineurs : biosynthèse, pharmacologie moléculaire et usages thérapeutiques potentiels (pharmacologie du cannabinol), Frontiers in Pharmacology 2021DOI 10.3389/fphar.2021.777804
4. 4.PubChem CID 59444392 : cannabinol-C4 (identifiants, formule)
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique tétrahydrocannabinols)