CBMCannabimovona

Fórmula

C₂₁H₃₀O₄

Masa molar

346.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

134955841

Origen

Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, extraído de una variedad de cáñamo textil no psicótropa, la Carmagnola. Los inventarios de fitocannabinoides la sitúan entre los compuestos de esqueleto inhabitual y la describen como un metabolito verosímilmente formado a partir del cannabidiol. No existe ninguna cadena de extracción comercial dedicada: las cantidades disponibles para la investigación proceden de síntesis.

InChIKey

YNKVBFQBHSCXGQ-UGJIMAENSA-N

Estimación editorial, no clínica.

La cannabimovona es un fitocannabinoide minoritario de esqueleto terpénico reordenado, aislado en 2010 de una variedad de cáñamo textil no psicótropa y descrito como un derivado presunto del cannabidiol. El ciclo mentano del CBD se contrae en él en ciclopentano, una configuración llamada abeo-mentano que la aleja tanto del THC como del CBD. Iannotti y colaboradores (Molecules, 2020) la identifican como un agonista selectivo de PPARγ, activo en el rango micromolar bajo en ensayo de luciferasa: la molécula induce la expresión de genes diana de PPARγ implicados en la diferenciación de los adipocitos y previene, en células, la alteración de la señalización de la insulina provocada por el palmitato, lo que llevó a los autores a presentarla como una pista en los trastornos ligados a la insulinorresistencia. Dennis y colaboradores (Journal of Organic Chemistry, 2022) refieren además que la cannabimovona y su epímero en 3' se cuentan, junto con la cannabielsoína, entre los cannabinoides minoritarios que reducen la producción de marcadores proinflamatorios en microglía BV2 estimulada por el lipopolisacárido. No se publica ninguna constante de afinidad CB1 o CB2 y no existe ningún dato humano.

La molécula deriva del cannabidiol por un reordenamiento del fragmento terpénico: el ciclo mentano de seis carbonos del CBD se contrae en ciclopentano, lo que la nomenclatura anota abeo-mentano. El núcleo resorcinol pentilado, común a todos los fitocannabinoides, se conserva, mientras que el fragmento terpénico porta en adelante un alcohol secundario, un grupo isopropenilo y una función cetona. Ninguna enzima se ha asociado a esa transformación, que sigue describiéndose como una conversión presunta del cannabidiol.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente natural minoritario de Cannabis sativa, extraído de una variedad de cáñamo textil no psicótropa, la Carmagnola. Los inventarios de fitocannabinoides la sitúan entre los compuestos de esqueleto inhabitual y la describen como un metabolito verosímilmente formado a partir del cannabidiol. No existe ninguna cadena de extracción comercial dedicada: las cantidades disponibles para la investigación proceden de síntesis.

Estatus

No listado

1. 1.Iannotti et al. · Molecules 2020, cannabimovone, agoniste sélectif de PPARγ (étude computationnelle et fonctionnelle)PMID 32138197
2. 2.Taglialatela-Scafati et al. · Eur J Org Chem 2010, isolement du cannabimovone, cannabinoïde à squelette terpénique réarrangéDOI 10.1002/ejoc.200901464
3. 3.Dennis et al. · J Org Chem 2022, cannabinoïdes mineurs des classes cannabimovone et cannabifurane, activité anti-inflammatoire sur microglie BV2PMID 35476908
4. 4.Angew Chem Int Ed 2016, synthèse de la (-)-cannabimovone et réattribution structurale de l'anhydrocannabimovonePMID 27119910
5. 5.Radwan, Chandra, Gul & ElSohly · Molecules 2021, inventaire des cannabinoïdes, phénols, terpènes et alcaloïdes du cannabisPMID 34066753
6. 6.PubChem · CID 134955841, cannabimovone