CBNCannabinol

6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6H-benzo[c]chromén-1-ol

Alias.Cannabinol

El THC envejecido. Aparece por oxidación lenta del THC; CB1 Ki ≈ 211 nM (≈ 5× menos potente).

Actualizado el 1 de mayo de 2026

Nivel de detalle

Identificadores

Fórmula: C₂₁H₂₆O₂
Masa molar: 310.43 g·mol⁻¹
CAS: 521-35-7
PubChem CID: 2543
Primera descripción: 1899
Origen: Planta (oxidación)
InChIKey: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N

En claro

El CBN es THC oxidado. Al aire libre, con la luz o con el tiempo, el THC pierde hidrógenos y se convierte en CBN. Muy poco psicótropo, a menudo asociado al sueño - aunque los ensayos clínicos recientes no confirman el efecto sedante anunciado.

Receptores y actividad

CB1
Ki = 211,2 ± 35,0 nMAgonista parcial
CB2
Ki = 126,4 ± 26,0 nMAgonista parcial
TRPV4
agonisteAgonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

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Firma subjetiva

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Calma
70
Claridad
30
Sueño
90
Apetito
45
High
25

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El CBN no lo produce la planta, se forma en ella. El THC se oxida bajo el efecto del oxígeno, del calor y de la luz, pierde un protón y se convierte en CBN. Por eso se encuentra en mayor cantidad en los hachís viejos y en las flores mal conservadas - su concentración es, literalmente, un contador de edad. Primer cannabinoide aislado químicamente, por Wood, Spivey y Easterfield en Cambridge en 1899 - es decir, 65 años antes de que el THC fuera caracterizado. Afinidad ortostérica CB1 Ki = 211,2 ± 35,0 nM y CB2 Ki = 126,4 ± 26,0 nM (Rhee 1997, en células COS-7 transfectadas) - o sea, una actividad CB1 unas cinco veces inferior a la del THC, y una acción psicótropa muy reducida. El CBN es también agonista TRPV4. Su reputación de molécula del sueño ha sido difundida durante mucho tiempo por la industria; el crossover en simple ciego de Bonn-Miller 2024 en voluntarios sanos a 50–300 mg PO no mostró ninguna diferencia significativa de somnolencia frente a placebo. La sedación descrita en el hachís envejecido se debe probablemente más a los terpenos oxidados (mirceno, linalol) y al THC residual que al propio CBN. La decisión de la ANSM del 3 de junio de 2024 aclara que el CBN de origen vegetal no está cubierto por las listas de estupefacientes - en cambio, el BetmVV-EDI suizo (Anexo 6 List e, revisión del 9 de octubre de 2023) captura el esqueleto CBN bajo «cannabinoides sintéticos 2», lo que hace ilegal el CBN sintético en Suiza.

Fuentes clave.