CBND-C3Cannabinodivarina

Fórmula

C₁₉H₂₂O₂

Masa molar

282.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444390

Origen

Constituyente traza de las resinas de cannabis envejecidas. El CBND-C3 se apoya en una única detección por GC-MS en 1972 y nunca se ha aislado en estado puro a partir de la planta; desde entonces no se ha publicado ningún contenido cifrado. La revisión de Radwan y sus colegas (2021) solo censa dos cannabinoides de tipo CBND entre los ciento veinticinco repertoriados, este incluido. Resulta, por tanto, más ajustado describirlo como un producto de envejecimiento hallado en trazas que como un constituyente biosintetizado del cáñamo.

InChIKey

COURSARJQZMTEZ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CBND-C3 pertenece a la subfamilia de los cannabinodioles, la más pequeña de las once clases de fitocannabinoides censadas en la revisión de Radwan y sus colegas, que solo cuenta con dos miembros. La aromatización del ciclo terpénico transforma el esqueleto de la cannabidivarina en bifenilo y hace perder a la molécula la geometría tridimensional en la que se apoya el reconocimiento por los receptores cannabinoides. En el plano farmacológico, el expediente está vacío en sentido estricto: ninguna constante de afinidad sobre CB1 o CB2, ningún cribado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, ninguna entrada en ChEBI ni en ChEMBL, ninguna publicación indexada en PubMed bajo ese nombre. Los datos humanos faltan, y los datos animales también. El homólogo en C5, el cannabinodiol, al menos fue aislado, sintetizado y relacionado químicamente con el cannabinol en 1977, lo que no ocurre con el homólogo propilo. Toda afirmación de efecto, sedante, analgésico u otro, sería aquí una extrapolación sin apoyo experimental.

No se describe ninguna vía enzimática. El esqueleto CBND resulta de la aromatización no enzimática del ciclo terpénico de los cannabinoides de tipo CBD, bajo el efecto de la luz, del aire y del envejecimiento, un mecanismo documentado para el homólogo en C5. Para la cadena propilo, el precursor esperado es la cannabidivarina, procedente a su vez de la vía divarínica del cáñamo por el ácido cannabigerovarínico. Esa filiación sigue siendo una deducción estructural, no se ha demostrado experimentalmente para el CBND-C3.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente traza de las resinas de cannabis envejecidas. El CBND-C3 se apoya en una única detección por GC-MS en 1972 y nunca se ha aislado en estado puro a partir de la planta; desde entonces no se ha publicado ningún contenido cifrado. La revisión de Radwan y sus colegas (2021) solo censa dos cannabinoides de tipo CBND entre los ciento veinticinco repertoriados, este incluido. Resulta, por tanto, más ajustado describirlo como un producto de envejecimiento hallado en trazas que como un constituyente biosintetizado del cáñamo.

Estatus

No listado

1. 1.PubChem CID 59444390 : Cannabinodivarin (formule, masse, InChIKey, IUPAC, SMILES)
2. 2.Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021 : seuls deux cannabinoïdes de type CBND, dont le CBND-C3 détecté en 1972 par GC-MS dans du haschich (référence 41 : van Ginneken et coll., symposium GC-MS de l'île d'Elbe, 1972)DOI 10.3390/molecules26092774
3. 3.Hanus LO, Meyer SM, Munoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep 2016 : classement des types CBND et rôle des transformations non enzymatiquesPMID 27722705
4. 4.Lousberg RJJCh, Bercht CAL, van Ooyen R, Spronck HJW. Cannabinodiol: conclusive identification and synthesis of a new cannabinoid from Cannabis sativa. Phytochemistry 1977 : identification de l'homologue en C5 dans du haschich libanaisDOI 10.1016/0031-9422(77)80023-X
5. 5.Morales P, Reggio PH, Jagerovic N. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol. Front Pharmacol 2017 : CBND-C5 et CBND-C3 présentés comme analogues aromatiques du CBD, sans donnée pharmacologiqueDOI 10.3389/fphar.2017.00422
6. 6.Légifrance : arrêté du 22 février 1990, annexe IV, liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique sur les tétrahydrocannabinols)
7. 7.Conseil d'État, 29 décembre 2022, affaire 444887 : annulation de l'interdiction de vente aux consommateurs des fleurs et feuilles de cannabis titrant moins de 0,3 % de THC
8. 8.EFSA NDA Panel. Safety of synthetic cannabidiol as a novel food pursuant to Regulation (EU) 2015/2283. EFSA Journal 2025 : statut de nouvel aliment des cannabinoïdes dans l'UnionDOI 10.2903/j.efsa.2025.9527