CBNMCannabinol metiléter

Fórmula

C₂₂H₂₈O₂

Masa molar

324.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

628150

Origen

Constituyente de traza del cannabis, descrito en el hachís y recogido después en los inventarios de constituyentes naturales de Cannabis sativa dentro de la subclase CBN. Su presencia es muy minoritaria e irregular según los lotes. La literatura no ha zanjado si la metilación se produce en la planta o si se forma durante el secado, el envejecimiento y la transformación de la resina. Los patrones analíticos disponibles hoy se obtienen por vía sintética a partir del cannabinol.

InChIKey

YEDIZIGYIMTZKP-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabinol metiléter es el éter metílico, en posición 1, del cannabinol. Esta modificación suprime el fenol libre, que constituye el punto de anclaje de hidrógeno descrito en la bolsa de fijación de CB1. En la serie CBN, la retirada o el enmascaramiento de ese fenol rebaja la afinidad tanto por CB1 como por CB2, y los análogos 1-metoxi estudiados por Mahadevan y sus colaboradores se comportan como ligandos netamente orientados hacia CB2, volviéndose insignificante la fijación CB1. Estas observaciones proceden, sin embargo, de análogos de cadena lateral dimetilheptilo, retenidos precisamente porque son mucho más afines que los compuestos pentilo: indican una tendencia estructura-actividad, no un valor medido para el cannabinol metiléter. No se ha publicado ninguna afinidad, ninguna eficacia funcional, ningún dato de farmacocinética ni ningún dato de toxicología para esta molécula, y los datos humanos faltan por completo. Las propiedades fisiológicas del compuesto no están caracterizadas a día de hoy.

No se describe ninguna vía enzimática dedicada. El cannabinol mismo no es un producto enzimático: resulta de la aromatización oxidativa del THC durante el envejecimiento de la materia vegetal. El cannabinol metiléter es su homólogo O-metilado en posición 1, y el origen de esa metilación, biológico o ligado a los procesos aplicados a la resina, sigue siendo indeterminado.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente de traza del cannabis, descrito en el hachís y recogido después en los inventarios de constituyentes naturales de Cannabis sativa dentro de la subclase CBN. Su presencia es muy minoritaria e irregular según los lotes. La literatura no ha zanjado si la metilación se produce en la planta o si se forma durante el secado, el envejecimiento y la transformación de la resina. Los patrones analíticos disponibles hoy se obtienen por vía sintética a partir del cannabinol.

Estatus

No listado

1. 1.Bercht CAL, Lousberg RJJC, Küppers FJEM, Salemink CA, Vree TB, van Rossum JM. Cannabis VII. Identification of cannabinol methyl ether from hashish. J Chromatogr. 1973;81(1):163-166.PMID 4725414
2. 2.Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK. Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors. J Med Chem. 2000;43(20):3778-3785.PMID 11020293
3. 3.Rhee MH, Vogel Z, Barg J, Bayewitch M, Levy R, Hanuš L, Breuer A, Mechoulam R. Cannabinol derivatives: binding to cannabinoid receptors and inhibition of adenylylcyclase. J Med Chem. 1997;40(20):3228-3233.PMID 9379442
4. 4.ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78(5):539-548.PMID 16199061
5. 5.Radwan MM et al. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules. 2021 (sous-classe CBN, onze cannabinoïdes de type cannabinol recensés).
6. 6.ANSM. Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique benzo[c]chromène, annexe IV, applicable au 3 juin 2024).
7. 7.Légifrance. Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (annexe IV).
8. 8.PubChem, National Library of Medicine. Cannabinol methylether, CID 628150.