CBNPCannabiforol

Fórmula

C₂₃H₃₀O₂

Masa molar

338.50 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

44308781

Origen

Síntesis y semisíntesis. El CBNP no está establecido como constituyente aislado del cáñamo: solo su precursor ácido, el CBNPA, ha sido objeto de una identificación presuntiva por espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa en 2021, sin aislamiento ni cuantificación confirmados. Los lotes ofrecidos en el mercado gris proceden de una conversión química en laboratorio.

InChIKey

HMHJWPZANYJXHX-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CBNP es el homólogo heptílico del cannabinol: el mismo esqueleto benzo[c]cromeno enteramente aromatizado en el ciclo A, el mismo fenol en posición 1, pero una cadena lateral de siete carbonos en lugar de cinco. Esa diferencia cuenta en teoría, porque la longitud de la cadena en posición 3 es el principal determinante de afinidad de los cannabinoides clásicos por el receptor CB1, lo que explica la afinidad del THCP medida in vitro muy por encima de la del THC. La teoría no sustituye, sin embargo, a la medida: para el CBNP no se ha publicado ningún valor de Ki o de EC50, sobre ninguna diana. El punto de comparación mejor documentado sigue siendo el propio cannabinol, ligando débil que se comporta como agonista parcial o como antagonista parcial según los ensayos, con potencias del orden del micromolar, y cuyos derivados hidroxilados son producidos por el CYP2C9 y el CYP2D6. Los únicos datos in vivo vinculados al CBNP en las bases de química medicinal proceden de un trabajo en roedores de 1983: descenso de la actividad motora espontánea y de la presión arterial sistólica tras administración oral en la rata, sin caracterización de mecanismo. Los datos humanos faltan por completo, tanto en farmacocinética como en eficacia o en tolerabilidad.

Ninguna vía enzimática propia. Como el cannabinol, el CBNP corresponde al producto de aromatización oxidativa de su precursor tetrahidro, aquí el THCP, cuya cadena de siete carbonos deriva de una unidad octanoílo en lugar de la unidad hexanoílo que da los cannabinoides pentílicos clásicos.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Síntesis y semisíntesis. El CBNP no está establecido como constituyente aislado del cáñamo: solo su precursor ácido, el CBNPA, ha sido objeto de una identificación presuntiva por espectrometría de masas de alta resolución en accesiones de Cannabis sativa en 2021, sin aislamiento ni cuantificación confirmados. Los lotes ofrecidos en el mercado gris proceden de una conversión química en laboratorio.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.PubChem, fiche cannabiphorol (CID 44308781)
2. 2.ChEMBL, enregistrement CHEMBL68869 et activités rongeur associées
3. 3.Zaugg et Kyncl, New antihypertensive cannabinoids, Journal of Medicinal Chemistry 1983DOI 10.1021/jm00356a017
4. 4.Linciano et al., cannabinoïdes phoroliques heptyliques dans Cannabis sativa, Talanta 2021PMID 34517579
5. 5.Citti et al., isolement du THCP et du CBDP, Scientific Reports 2019PMID 31889124
6. 6.Interactions du cannabinol et de ses métabolites générés par les cytochromes P450, Journal of Medicinal Chemistry 2025PMID 40568800
7. 7.ANSM, liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026
8. 8.ANSM, inscription de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants