OTHC10-oxo-Δ6a(10a)-tetrahidrocannabinol

Fórmula

C₂₁H₂₈O₃

Masa molar

328.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444418

Origen

Constituyente muy minoritario del cannabis, presente en estado de trazas. Los inventarios de referencia de Cannabis sativa lo sitúan en la categoría de los cannabinoides llamados diversos, junto al cannabifurano y al cannabicitrano. Se caracterizó a partir de hachís, es decir, de resina envejecida, y se describe como un producto de oxidación de la serie tetrahidrocannabinol más que como un metabolito elaborado por la planta. Trabajos de análisis más recientes lo señalan también en extractos de cannabis descarboxilados. No es objeto de ninguna producción comercial y nunca se ha observado en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas.

InChIKey

UEFGHYCIOXYTOG-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

En el plano farmacológico, el OTHC es una página casi en blanco. Su estructura conserva dos elementos clave del reconocimiento por el receptor CB1, el fenol en posición 1 y la cadena pentilo en posición 3, pero pierde su geometría: la función cetona en posición 10, conjugada con el doble enlace 6a(10a), aplana el ciclo terpénico y modifica el reparto electrónico de la molécula. No se ha publicado ninguna constante de afinidad, ningún valor de EC50 ni ningún ensayo funcional, ya sea sobre CB1, CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. La literatura disponible es fitoquímica y analítica: aislamiento a partir de hachís en 1975, caracterización espectral, y después detección en extractos de cannabis por espectrometría de masas. Los datos humanos faltan totalmente, no se ha realizado ningún estudio de farmacocinética, de metabolismo o de toxicología, y nada permite atribuir a esta molécula un efecto psicotrópico, un interés terapéutico o un perfil de seguridad.

Ninguna vía enzimática conocida conduce a esta molécula en la planta. Resulta de una oxidación del esqueleto tetrahidrocannabinol: el carbono 10 pasa al estado de cetona y se instala un doble enlace entre los carbonos 6a y 10a, lo que pone el carbonilo en conjugación con el núcleo aromático. El envejecimiento de la resina, la exposición al aire y a la luz así como el calentamiento favorecen ese tipo de transformación, lo que explica que la molécula se describa sobre todo en el hachís y en los extractos descarboxilados, y no en la flor fresca.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente muy minoritario del cannabis, presente en estado de trazas. Los inventarios de referencia de Cannabis sativa lo sitúan en la categoría de los cannabinoides llamados diversos, junto al cannabifurano y al cannabicitrano. Se caracterizó a partir de hachís, es decir, de resina envejecida, y se describe como un producto de oxidación de la serie tetrahidrocannabinol más que como un metabolito elaborado por la planta. Trabajos de análisis más recientes lo señalan también en extractos de cannabis descarboxilados. No es objeto de ninguna producción comercial y nunca se ha observado en el mercado de las nuevas sustancias psicoactivas.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.PubChem, CID 59444418, 8,9-dihydro-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-10(7H)-one
2. 2.Friedrich-Fiechtl J, Spiteller G. Neue Cannabinoide, 1. Tetrahedron, 1975, 31, 479-487 (isolement de l'OTHC à partir de haschich)DOI 10.1016/0040-4020(75)85016-2
3. 3.ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sciences, 2005, 78, 539-548DOI 10.1016/j.lfs.2005.09.011
4. 4.Radwan MM, Chandra S, Gul S, ElSohly MA. Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules, 2021, 26, 2774DOI 10.3390/molecules26092774
5. 5.ElSohly MA, Gul W. Constituents of Cannabis sativa. Dans Pertwee RG, Handbook of Cannabis, chapitre 1, Oxford University Press, 2014
6. 6.Lewis MM et al. Chemical Profiling of Medical Cannabis Extracts. ACS Omega, 2017 (signal m/z 329 attribué au 10-oxo-Δ6a-THC dans un extrait décarboxylé)
7. 7.ANSM, décision du 6 février 2026 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants et de la liste des substances psychotropes
8. 8.Légifrance, arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV