H2-CBDDihidrocannabidiol

Fórmula

C₂₁H₃₂O₂

Masa molar

316.50 g·mol⁻¹

CAS

23050-49-9

PubChem CID

11716677

Origen

El H2-CBD no es un constituyente del cáñamo: su presencia natural en Cannabis sativa no está establecida por la literatura. Se obtiene por hidrogenación catalítica del cannabidiol extraído de la planta, lo que lo convierte en un compuesto semisintético, o por síntesis total a partir de olivetol y de alfa-felandreno. Los productos comercializados con este nombre plantean un problema de identidad: el consejo consultivo británico sobre el uso indebido de drogas subraya que la denominación sigue siendo ambigua, ya que la hidrogenación puede afectar al ciclo o al grupo isopropenilo, y que los lotes vendidos consisten verosímilmente en mezclas.

InChIKey

PCXRACLQFPRCBB-ZWKOTPCHSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El H2-CBD difiere del cannabidiol por la saturación del doble enlace exocíclico del grupo isopropenilo, una modificación discreta en apariencia, pero que cierra toda vía de conversión hacia el THC, tanto en el laboratorio como en el estómago. En el plano farmacológico, la molécula se comporta como ligando muy débil del receptor CB1: se ha comunicado una unión medible para los derivados hidrogenados del cannabidiol, sin activación demostrada del receptor. La actividad sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPAR gamma o 5-HT1A no se ha caracterizado para este compuesto. Lo que está establecido se reduce a unos pocos trabajos preclínicos: una reducción del número y de la gravedad de las crisis inducidas por el pentilenotetrazol en la rata, de amplitud comparable a la del cannabidiol, una inhibición del citocromo P450 del mismo orden, y actividades antioxidante y antibacteriana próximas in vitro. Lo que no está establecido representa todo lo demás: ningún ensayo clínico, ningún dato de seguridad en el ser humano, y un mecanismo antiepiléptico que sigue sin explicación, puesto que manifiestamente no pasa por CB1.

No se conoce ninguna vía biosintética: la planta de cáñamo no produce esta molécula. Resulta de la hidrogenación catalítica del cannabidiol, o de una síntesis total a partir de olivetol y de alfa-felandreno, dos precursores sin relación con el cannabis.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

El H2-CBD no es un constituyente del cáñamo: su presencia natural en Cannabis sativa no está establecida por la literatura. Se obtiene por hidrogenación catalítica del cannabidiol extraído de la planta, lo que lo convierte en un compuesto semisintético, o por síntesis total a partir de olivetol y de alfa-felandreno. Los productos comercializados con este nombre plantean un problema de identidad: el consejo consultivo británico sobre el uso indebido de drogas subraya que la denominación sigue siendo ambigua, ya que la hidrogenación puede afectar al ciclo o al grupo isopropenilo, y que los lotes vendidos consisten verosímilmente en mezclas.

Estatus

Estatus en evolución

1. 1.Mascal M. et al., Synthetic, non-intoxicating 8,9-dihydrocannabidiol for the mitigation of seizures, Scientific Reports, 2019
2. 2.Wu J. et al., 8,9-Dihydrocannabidiol, an Alternative of Cannabidiol, Its Preparation, Antibacterial and Antioxidant Ability, Molecules, 2023
3. 3.Ben-Shabat S. et al., New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity, Journal of Medicinal Chemistry, 2006PMID 16451075
4. 4.ANSM, Décision du 22/05/2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
5. 5.ANSM, L'ANSM inscrit de nouveaux cannabinoïdes sur la liste des stupéfiants, 2024
6. 6.ACMD (Royaume-Uni), Semi-synthetic Cannabinoids: cannabinoids related to tetrahydrocannabinol and cannabidiol, mai 2025
7. 7.PubChem, compound CID 11716677 (8,9-dihydrocannabidiol)