CP-47,497CP 47,497

Fórmula

C₂₁H₃₄O₂

Masa molar

318.50 g·mol⁻¹

CAS

70434-82-1

PubChem CID

125835

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Constituyó, junto con su homólogo C8, la carga activa de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso a partir de 2006. El registro europeo de 2009 es explícito para Francia: cuatro productos diferentes encargados directamente por internet, Gold, Diamond, Arctic Synergy y Tropical Energy, contenían todos ellos CP 47,497. También se han señalado compuestos de la serie en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

ZWWRREXSUJTKNN-AEFFLSMTSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El CP 47,497 es una de las dos moléculas por las que el fenómeno Spice fue esclarecido, en diciembre de 2008. Durante más de dos años, mezclas de hierbas vendidas como incienso habían producido efectos netos sin que ningún análisis encontrase principio activo vegetal alguno; hizo falta que un equipo del instituto de medicina legal de Friburgo combinase espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear sobre un extracto de Spice Diamond para comprender que un polvo de síntesis había sido pulverizado sobre la materia vegetal. El homólogo C8 del CP 47,497 resultó ser el principal componente activo de las variantes analizadas, y el propio CP 47,497 fue hallado en los mismos productos. La molécula, sin embargo, apenas se parece al tetrahidrocannabinol: ha perdido el ciclo piránico y el tercer ciclo del esqueleto benzo[c]cromeno, y solo queda un fenol portador de un ciclohexilo hidroxilado y de una cadena dimetilheptilo. Es lo que la literatura llama un cannabinoide no clásico, procedente del programa de ciclohexilfenoles conducido por Pfizer en los años 1970. La actividad es estereoespecífica: solo actúa el diastereoisómero cis, el trans se describe como inactivo, y los productos incautados contenían ambos, lo que hace imposible deducir el contenido realmente activo de una muestra a partir de su determinación total. En Francia, los cuatro productos de tipo Spice encargados por internet en el registro europeo de 2009 contenían todos ellos CP 47,497. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por ensamblaje de un resorcinol portador de una cadena dimetilheptilo y de una ciclohexanona, obteniéndose después la función alcohol secundario por reducción. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Constituyó, junto con su homólogo C8, la carga activa de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso a partir de 2006. El registro europeo de 2009 es explícito para Francia: cuatro productos diferentes encargados directamente por internet, Gold, Diamond, Arctic Synergy y Tropical Energy, contenían todos ellos CP 47,497. También se han señalado compuestos de la serie en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837PMID 19189348
2. 2.EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (série CP de Pfizer, identification de décembre 2008, produits saisis en France, réunion EMCDDA-Europol de 2009)
3. 3.Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314PMID 24816398
4. 4.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de CP 47,497 en liste I)
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497 », famille des cyclohexylphénols)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 125835, CP 47,497