JWH-398

Fórmula

C₂₄H₂₂ClNO

Masa molar

375.90 g·mol⁻¹

CAS

1292765-18-4

PubChem CID

57458928

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en las mezclas de fumar de segunda generación aparecidas tras la clasificación del JWH-018. El documento temático del observatorio europeo dedicado al fenómeno Spice, publicado en 2009, la cuenta entre los cannabinoides entonces recién identificados en esos productos, en el Reino Unido por lo que a ella respecta. Nada de eso corresponde al cáñamo ni a los productos al cannabidiol.

InChIKey

IUWBHGFOHXVVKV-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El JWH-398 es el análogo 4-clorado del JWH-018, e ilustra lo que un solo átomo puede cambiar en el reconocimiento por un receptor. El estudio publicado en 2012 por Jenny L. Wiley, John W. Huffman y sus colaboradores comparó, en el mismo experimento, los cuatro halógenos en la posición 4 del naftaleno: el cloro da 2,3 ± 0,1 nM sobre CB1 y 2,8 ± 0,2 nM sobre CB2, el bromo 1,2 nM, el yodo 2,5 nM y el flúor 7,2 nM sobre CB1, cuando el compuesto no sustituido se sitúa en 9 ± 5 nM. La conclusión de los autores es que una electronegatividad moderada es favorable a la afinidad CB1, y el cloro se encuentra cerca de ese óptimo. La molécula es, por tanto, un agonista de alta afinidad de los dos receptores, sin selectividad marcada, muy por encima del tetrahidrocannabinol, que solo es un agonista parcial. Esta química de laboratorio pasó al mercado gris tras la clasificación del JWH-018: sustituir un halógeno bastaba para producir una molécula que los textos aún no nombraban. Nada se ha publicado sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y no existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni la dosis, ni la tolerancia, ni la dependencia están caracterizadas. La molécula está clasificada como estupefaciente en Francia bajo su nombre e inscrita en la lista I en los Estados Unidos desde 2012.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-pentilindol mediante un derivado del ácido 4-cloronaftaleno-1-carboxílico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en las mezclas de fumar de segunda generación aparecidas tras la clasificación del JWH-018. El documento temático del observatorio europeo dedicado al fenómeno Spice, publicado en 2009, la cuenta entre los cannabinoides entonces recién identificados en esos productos, en el Reino Unido por lo que a ella respecta. Nada de eso corresponde al cáñamo ni a los productos al cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Wiley JL, Smith VJ, Chen J, Martin BR, Huffman JW. Synthesis and pharmacology of 1-alkyl-3-(1-naphthoyl)indoles: steric and electronic effects of 4- and 8-halogenated naphthoyl substituents. Bioorg Med Chem. 2012;20(6):2067-2081PMID 22341572
2. 2.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
3. 3.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de JWH-398 en liste I)
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « JWH-398 », famille des indol-3-yl méthanones)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 57458928, JWH-398
6. 6.EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009