CP-47,497-C8Cannabiciclohexanol

Fórmula

C₂₂H₃₆O₂

Masa molar

332.50 g·mol⁻¹

CAS

70434-92-3

PubChem CID

12788230

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo, pese al nombre de cannabiciclohexanol que se le ha quedado. Constituyó la carga activa principal de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso con los nombres de Spice y derivados, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. Se identificó en Austria y en Alemania ya en diciembre de 2008, y después se señaló en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

InChIKey

HNMJDLVMIUDJNH-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El cannabiciclohexanol lleva un nombre que miente sobre su origen: el prefijo evoca un compuesto del cáñamo cuando la molécula sale del programa de ciclohexilfenoles llevado a cabo por Pfizer en los años 1970, y nunca se ha encontrado en una planta. Es sobre todo la respuesta a un enigma. Durante más de dos años, mezclas de hierbas vendidas como incienso habían producido efectos netos sin que ningún análisis identificara un principio activo vegetal. El 16 de diciembre de 2008, el equipo de Volker Auwärter en Friburgo combinó espectrometría de masas y resonancia magnética nuclear sobre un extracto de Spice Diamond y estableció que el homólogo C8 del CP 47,497 era su principal componente activo. Lo que esta molécula añade al cuadro de la clase tiene que ver con su duración: una autoexperimentación referida en el mismo trabajo estima su acción en cinco o seis horas, frente a una o dos para el JWH-018, identificado la víspera por otro equipo. Un efecto más largo no es un efecto más suave, y prolonga otro tanto los cuadros de agitación o de taquicardia descritos para esta categoría. Dos dificultades propias pesan por último sobre cualquier lectura de una dosificación: la molécula posee dos centros estereogénicos y solo el diastereoisómero cis es activo, conteniendo los productos incautados ambos; y no es más que un miembro de una serie de homólogos C6 a C9 que la sola espectrometría de masas no separa cómodamente. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Procede de una síntesis orgánica, por ensamblaje de un resorcinol portador de una cadena dimetiloctilo y de una ciclohexanona, obteniéndose después la función alcohol secundario por reducción. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo, pese al nombre de cannabiciclohexanol que se le ha quedado. Constituyó la carga activa principal de las mezclas para fumar de primera generación vendidas como incienso con los nombres de Spice y derivados, en las que un polvo producido a granel se pulveriza sobre un soporte vegetal. Se identificó en Austria y en Alemania ya en diciembre de 2008, y después se señaló en el Reino Unido, en Eslovaquia y en Finlandia. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos de cannabidiol.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Auwärter V, Dresen S, Weinmann W, Müller M, Pütz M, Ferreirós N. 'Spice' and other herbal blends: harmless incense or cannabinoid designer drugs? J Mass Spectrom. 2009;44(5):832-837PMID 19189348
2. 2.EMCDDA. Understanding the 'Spice' phenomenon. Thematic paper. Lisbonne, 2009 (identification du 16 décembre 2008, durées d'action comparées, notification allemande du 20 janvier 2009)
3. 3.Samano KL, Poklis JL, Lichtman AH, Poklis A. Development of a high-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the identification and quantification of CP-47,497, CP-47,497-C8 and JWH-250 in mouse brain. J Anal Toxicol. 2014;38(6):307-314PMID 24816398
4. 4.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative du cannabicyclohexanol et de l'homologue C8 du CP 47,497 en liste I)
5. 5.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « CP 47,497-C8 », famille des cyclohexylphénols)
6. 6.PubChem, Compound Summary CID 12788230, cannabicyclohexanol