RCS-4

Fórmula

C₂₁H₂₃NO₂

Masa molar

321.40 g·mol⁻¹

CAS

1345966-78-0

PubChem CID

56841530

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos, junto a su isómero orto. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

InChIKey

OZCYJKDWRUIFFE-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El RCS-4 se distingue de los demás cannabinoides de síntesis por su genealogía más que por su química. Las series JWH y CP proceden de programas de investigación publicados, cuyas moléculas fueron recuperadas por el mercado gris; la sigla RCS, en cambio, remite a un proveedor de productos químicos llamados de investigación, y la molécula llegó directamente a las mezclas para fumar, hacia 2010, en la oleada de sustitución que siguió a la clasificación de los primeros naftoilindoles. Su estructura es una de las más simples de la clase: un indol N-pentilado unido por una cetona a un fenilo portador de un metoxi en posición para, allí donde el JWH-018 lleva un naftaleno entero. A falta de un programa de farmacología tras ella, la molécula se conoce mejor por su toxicología analítica que por sus constantes de afinidad, y aquí no se recoge ningún valor cifrado, ya que la regla aplicada es dejar ausente una cifra antes que reconstituirla. Lo que sí está bien establecido es su destino en el organismo: el trabajo de Gandhi, Huestis y sus colaboradores sobre hepatocitos humanos identificó dieciocho metabolitos, muchos de los cuales nunca habían sido descritos, y mostró que la desmetilación del grupo metoxi es la transformación dominante y produce el metabolito mayoritario. Ese resultado tiene un alcance práctico directo, puesto que la molécula madre está ausente de la orina y documentar un consumo pasa necesariamente por sus metabolitos. No existe ningún estudio controlado en el ser humano: ni dosis, ni tolerancia, ni dependencia están caracterizadas.

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ninguna planta ni ningún organismo vivo. Proviene de una síntesis orgánica, por acilación de un 1-pentilindol mediante un derivado del ácido 4-metoxibenzoico. La fabricación se describe aquí únicamente por clase química.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide sintético (SCRA)

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo como de todo organismo vivo. Circuló en forma de polvo pulverizado sobre un soporte vegetal, en mezclas para fumar vendidas como incienso o hierbas aromáticas. Figura entre los cannabinoides de síntesis buscados de forma rutinaria en el cabello de los consumidores crónicos de estos productos, junto a su isómero orto. Nada de esto guarda relación con el cáñamo ni con los productos con cannabidiol: la presencia de un cannabinoide de síntesis en un artículo vendido como CBD constituye una falsificación.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Gandhi AS, Zhu M, Pang S, Wohlfarth A, Scheidweiler KB, Huestis MA. Metabolite profiling of RCS-4, a novel synthetic cannabinoid designer drug, using human hepatocyte metabolism and TOF-MS. Bioanalysis. 2014;6(11):1471-1485PMID 25046048
2. 2.Hutter M, Kneisel S, Auwärter V, Neukamm MA. Determination of 22 synthetic cannabinoids in human hair by liquid chromatography-tandem mass spectrometry. J Chromatogr B. 2012;903:95-101PMID 22835826
3. 3.Synthetic Drug Abuse Prevention Act of 2012, S. 3190 / Public Law 112-144 subtitle D (inscription nominative de RCS-4 en liste I)
4. 4.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (entrée « RCS-4 », famille des indol-3-yl méthanones)
5. 5.PubChem, Compound Summary CID 56841530, RCS-4