Cannabinoide sintético (SCRA)
No listadoCP-55,244
(2S,4S,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-4-[2-hydroxy-4-(2-methyloctan-2-yl)phenyl]decahydronaphthalen-2-ol
Alias.CP 55,244 · CP-55244 · CP55244
Cannabinoide no clásico tricíclico de Pfizer, herramienta de investigación de muy alta afinidad sobre el receptor CB1.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₆H₄₂O₃
- Masa molar
- 402.60 g·mol⁻¹
- CAS
- 79678-32-3
- PubChem CID
- 133254
- Origen
- Compuesto enteramente sintético, sin presencia natural. Nunca ha salido del laboratorio: es una herramienta de investigación farmacológica, nunca un producto de consumo, y no aparece en el mercado de los cannabinoides de síntesis recreativos.
- InChIKey
- ZAELPWSCABXXAB-QXASVXAKSA-N
En claro
El CP-55,244 es un cannabinoide de laboratorio creado por Pfizer para intentar separar el efecto analgésico del cannabis de sus efectos psicótropos. Su estructura rigidizada lo convierte en una herramienta de investigación sobre el receptor CB1, y no en un producto destinado a ser consumido.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma40
- Claridad10
- Sueño55
- Apetito45
- High55
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El CP-55,244 es un cannabinoide no clásico de muy alta afinidad, procedente del programa analgésico de Pfizer a comienzos de los años 1980. Esa serie desempeñó un papel histórico decisivo: fue el radioligando tritiado emparentado, el CP-55,940, el que permitió poner de manifiesto y después cartografiar el receptor cannabinoide. El CP-55,244 es su variante tricíclica, cuyo tercer ciclo restringe la conformación del farmacóforo y sirvió de armazón para el diseño de ligandos de afinidad destinados a marcar el receptor de forma covalente. Lleva la cadena 1,1-dimetilheptilo, motivo que el análisis de relación estructura-actividad de Compton y colaboradores (1993) asocia a las afinidades más elevadas de la familia, con una correlación fuerte entre afinidad de unión y potencia in vivo. No existe ningún dato humano: este compuesto es una herramienta farmacológica, no un medicamento ni un producto de consumo.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica. El CP-55,244 pertenece a la clase de los cannabinoides no clásicos: conserva el fenol y la cadena lateral del farmacóforo cannabinoide, pero abandona el ciclo pirano del THC en favor de un sistema decahidronaftaleno, al que se añade aquí un tercer ciclo que rigidiza el conjunto. Se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
El CP-55,244 no está inscrito nominalmente en el anexo IV del arrêté du 22 février 1990, y su estructura de ciclohexilfenol tricíclico no pertenece a ninguna de las doce familias químicas de cannabinoides de síntesis añadidas por el arrêté du 31 mars 2017, que contemplan esqueletos indol, indazol, pirrol o emparentados. En la práctica, circula exclusivamente como reactivo de laboratorio, fuera de todo uso humano.
Unión Europea
Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971. El compuesto tiene el estatuto de producto químico de investigación, y su comercio está regulado por las normas aplicables a los reactivos de laboratorio más que por el derecho de los estupefacientes.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Compuesto enteramente sintético, sin presencia natural. Nunca ha salido del laboratorio: es una herramienta de investigación farmacológica, nunca un producto de consumo, y no aparece en el mercado de los cannabinoides de síntesis recreativos.
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- ZAELPWSCABXXAB-QXASVXAKSA-N
- SMILES
- CCCCCCC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)[C@H]2C[C@H](C[C@@H]3[C@@H]2C[C@@H](CC3)CO)O)O
- Fórmula
- C26H42O3
- Masa molar
- 402.60 g·mol⁻¹
- CAS
- 79678-32-3
- PubChem CID
- 133254
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.