Cannabinoide sintético (SCRA)
Estupefaciente: listado nominalmenteTHJ-2201
[1-(5-fluoropentyl)indazol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
Alias.THJ-2201 · AM-2201 indazole analog · [1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl](naphthalen-1-yl)methanone
Análogo indazólico del AM-2201, agonista completo CB1 y CB2; lista I estadounidense desde enero de 2015.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₂₁FN₂O
- Masa molar
- 360.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1801552-01-1
- PubChem CID
- 91864533
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Fabricada al margen de todo circuito farmacéutico, se difunde en polvo y después se pulveriza sobre soportes vegetales inertes o se incorpora a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.
- InChIKey
- DULWRYKFTVFPTL-UHFFFAOYSA-N
En claro
El THJ-2201 es un cannabinoide de síntesis muy potente, copia del AM-2201 con un átomo de nitrógeno añadido en el corazón de la molécula. Vendido sobre vegetales para fumar, provocó suficientes accidentes como para ser prohibido en Estados Unidos ya en enero de 2015. No se conoce ninguna dosis humana segura.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- CB2Agonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma15
- Claridad8
- Sueño30
- Apetito40
- High80
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
El THJ-2201 es un agonista completo de síntesis de los receptores cannabinoides, de la familia de los naftoilindazoles. Es al AM-2201 lo que el THJ-018 es al JWH-018: el núcleo indol queda ahí sustituido por un indazol, sustitución isóstera que preserva la actividad al tiempo que cambia la clase química declarada. Hess y colaboradores (2016) lo clasifican entre los agonistas completos de CB1 y CB2, de afinidad nanomolar baja a subnanomolar. Su difusión fue rápida y sus consecuencias están documentadas: 220 notificaciones al sistema de información de los laboratorios forenses estadounidenses y una inscripción en la lista I ya en enero de 2015, motivada por numerosos acontecimientos adversos. Diao y colaboradores (2016) caracterizaron su metabolismo en hepatocitos humanos y observaron 27 metabolitos, dominados por una desfluoración oxidativa seguida de una carboxilación o de una glucuronidación; la predicción in silico subestimaba claramente esa desfluoración. No existe ningún dato humano de dosis ni de tolerancia.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica: el THJ-2201 es un naftoilindazol obtenido por síntesis. El esqueleto asocia un núcleo indazol portador de una cadena 5-fluoropentilo sobre el nitrógeno en posición 1, y en posición 3 una función cetona que enlaza un ciclo naftaleno. Se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
Estupefaciente en Francia por cláusula genérica. El arrêté (orden ministerial) del 31 de marzo de 2017, que modifica el anexo IV del arrêté del 22 de febrero de 1990, introdujo doce familias químicas de cannabinoides de síntesis, entre ellas la de las indazol-3-il metanonas: el THJ-2201, cetona que enlaza un indazol N-sustituido con un naftaleno, responde a ella. Producción, tenencia, cesión y uso están penalmente reprimidos.
Unión Europea
El THJ-2201 está vigilado por el sistema de alerta temprana del observatorio europeo de las drogas y controlado a escala nacional en numerosos Estados miembros, sin medida armonizada a escala de la Unión en virtud de la Decisión Marco 2004/757/JAI. Fuera de la Unión, está inscrito en la lista I en Estados Unidos desde enero de 2015, clasificado en la categoría B en el Reino Unido, en la lista II en Canadá, y en el anexo II en Alemania. No figura en las listas de los convenios internacionales de 1961 y 1971.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, sin aparición natural. Fabricada al margen de todo circuito farmacéutico, se difunde en polvo y después se pulveriza sobre soportes vegetales inertes o se incorpora a líquidos para vapear. Las únicas producciones lícitas son patrones analíticos de laboratorio.
- Estatus
- Estupefaciente: listado nominalmente
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- DULWRYKFTVFPTL-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2C(=O)C3=NN(C4=CC=CC=C43)CCCCCF
- Fórmula
- C23H21FN2O
- Masa molar
- 360.40 g·mol⁻¹
- CAS
- 1801552-01-1
- PubChem CID
- 91864533
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.