Cannabinoide sintético (SCRA)
No listadoPravadolinePravadolina (WIN 48098)
(4-methoxyphenyl)-[2-methyl-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]methanone
Alias.WIN 48098 · WIN 48098-6 · pravadoline maleate · BRL-38227
Aminoalquilindol fundacional: antiinflamatorio de los años 1980 convertido en el antepasado de los cannabinoides de síntesis.
Actualizado el
Nivel de detalle
Advertencia de reducción de riesgos
Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.
Identificadores
- Fórmula
- C₂₃H₂₆N₂O₃
- Masa molar
- 378.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 92623-83-1
- PubChem CID
- 56463
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se concibió dentro de un programa farmacéutico y no tiene presencia significativa en el mercado de los productos de consumo; su descendencia química, en cambio, se ha extendido mucho más allá del laboratorio.
- InChIKey
- MEUQWHZOUDZXHH-UHFFFAOYSA-N
En claro
La pravadolina es un antiinflamatorio concebido en los años 1980 que reducía el dolor mucho más de lo que debería. Al buscar por qué, los investigadores descubrieron que actuaba sobre los receptores del cannabis: es el antepasado de toda la familia de los cannabinoides de síntesis con núcleo indol.
Receptores y actividad
- CB1Agonista
- COXAntagonista
- Agonista
- Agonista parcial
- Antagonista
- Modulador
- Agonista inverso
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Firma subjetiva
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- Calma35
- Claridad20
- Sueño30
- Apetito25
- High25
Estimación editorial, no clínica.
Farmacología
La pravadolina (WIN 48098) es la molécula fundacional de los aminoalquilindoles y, por ello, de la estirpe entera de los cannabinoides de síntesis con núcleo indol. Concebida por el grupo Sterling en los años 1980 como antiinflamatorio no esteroideo emparentado con la indometacina, inhibía en efecto la síntesis de las prostaglandinas. La anomalía residía en su efecto analgésico, obtenido a dosis diez veces menores que la dosis antiinflamatoria e insensible a la naloxona: ni la ciclooxigenasa ni los receptores opioides podían dar cuenta de él. La pravadolina resultó ser agonista de los receptores cannabinoides, la primera de una clase química entonces desconocida. La optimización de la serie disoció después ambas actividades, borrándose el efecto sobre las prostaglandinas a medida que la actividad CB1 se reforzaba, y condujo al WIN 55,212-2, agonista de referencia utilizado todavía hoy, y luego a las series JWH que alimentaron el mercado de los falsos cannabis. El desarrollo clínico de la propia pravadolina fue abandonado.
Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)
Ninguna vía biológica. La pravadolina es un aminoalquilindol obtenido por síntesis: un núcleo indol lleva en posición 1 una cadena morfolinoetilo, en posición 2 un metilo, y en posición 3 una función cetona que enlaza un ciclo 4-metoxifenilo. Se describe aquí únicamente por clase química.
Marco legal
Francia
La pravadolina no está inscrita nominalmente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990. Su estructura, cetona de indol portadora de una cadena aminoalquilo y de una cabeza metoxifenilo, no corresponde a las familias de naftoilindoles ni a las familias de carboxamidas añadidas por el arrêté del 31 de marzo de 2017. En la práctica entra en el estatuto de compuesto de investigación, sin uso humano autorizado ni comercialización.
Unión Europea
Ningún control armonizado a escala de la Unión y ninguna inscripción en los convenios internacionales de 1961 y 1971. El desarrollo clínico de la molécula como analgésico fue abandonado y nunca obtuvo una autorización de comercialización en un Estado miembro.
Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.
Clasificación estructural
- Clase
- Cannabinoide sintético (SCRA)
- Origen
- Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis y de todo organismo vivo. Se concibió dentro de un programa farmacéutico y no tiene presencia significativa en el mercado de los productos de consumo; su descendencia química, en cambio, se ha extendido mucho más allá del laboratorio.
- Estatus
- No listado
Referencias
Datos estructurados
- InChIKey
- MEUQWHZOUDZXHH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC1=C(C2=CC=CC=C2N1CCN3CCOCC3)C(=O)C4=CC=C(C=C4)OC
- Fórmula
- C23H26N2O3
- Masa molar
- 378.50 g·mol⁻¹
- CAS
- 92623-83-1
- PubChem CID
- 56463
Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.