DCBFDeshidrocannabifurano

Fórmula

C₂₁H₂₄O₂

Masa molar

308.40 g·mol⁻¹

CAS

-

PubChem CID

59444381

Origen

Constituyente muy minoritario de Cannabis sativa L., señalado principalmente en hachís envejecidos y en extractos de resina antes que en la flor fresca. Fue obtenido por primera vez a partir de un extracto de hachís afgano preparado con ciclohexano y metanol, y después reaislado en 2008 de una variedad de cannabis rica en cannabinoides. Las cantidades descritas son del orden de la traza, lo que explica en gran parte la ausencia de trabajos farmacológicos.

InChIKey

NAGBBYZBIQVPIQ-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El deshidrocannabifurano (DCBF) es un cannabinoide minoritario con núcleo dibenzofurano: el ciclo terpénico del cannabidiol está aromatizado en él y un puente oxigenado cierra un ciclo furano, de modo que la molécula es enteramente aromática y no comparte el esqueleto benzo[c]cromeno de los tetrahidrocannabinoles. Aislado de hachís en 1975, se describe sobre todo en materias envejecidas, lo que ha hecho debatir su estatuto, producto de oxidación o auténtico metabolito del cáñamo, cuestión que no está zanjada. Su farmacología nunca ha sido caracterizada: ninguna afinidad medida para CB1 o CB2, ningún dato sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y la literatura de síntesis indica que nada se conoce del perfil biológico de esta familia. No existe ni estudio de farmacocinética, ni dato de metabolismo, ni evaluación toxicológica. Los datos humanos faltan enteramente, y lo que está establecido se limita a la estructura de la molécula, a su origen vegetal y a su rareza.

El deshidrocannabifurano no es el producto de ninguna enzima identificada del cáñamo. Está vinculado al cannabidiol: la aromatización del ciclo terpénico del CBD en grupo timilo, seguida de una ciclación oxidante que cierra un ciclo furano entre los dos núcleos, conduce al esqueleto dibenzofurano. Su presencia sobre todo en resinas envejecidas hizo pensar durante mucho tiempo en un simple artefacto de oxidación, pero, siendo el cannabidiol estable al aire, el inventario crítico de Hanuš y colaboradores contempla una aromatización de origen enzimático, en cuyo caso estos compuestos de tipo timilo serían auténticos productos naturales. La cuestión sigue abierta. Una síntesis de tipo biogenético a partir del cannabidiol fue publicada en 1984, y la clase de los cannabifuranos fue reconstruida por vía química a partir del cannabidiol en 2022.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

Constituyente muy minoritario de Cannabis sativa L., señalado principalmente en hachís envejecidos y en extractos de resina antes que en la flor fresca. Fue obtenido por primera vez a partir de un extracto de hachís afgano preparado con ciclohexano y metanol, y después reaislado en 2008 de una variedad de cannabis rica en cannabinoides. Las cantidades descritas son del orden de la traza, lo que explica en gran parte la ausencia de trabajos farmacológicos.

Estatus

No listado

1. 1.PubChem CID 59444381 : Déhydrocannabifurane (formule, masse, InChIKey, nom IUPAC, synonymes)
2. 2.Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Nat Prod Rep. 2016;33(12):1357-1392 (cannabifurane et déhydrocannabifurane isolés de haschichs vieillis ; type thymyle ; profil biologique inconnu)PMID 27722705
3. 3.ElSohly MA, Slade D. Chemical constituents of marijuana: the complex mixture of natural cannabinoids. Life Sci. 2005;78:539-548 (DCBF-C5 classé parmi les cannabinoïdes divers, isolement en 1975 par Friedrich-Fiechtl et Spiteller)
4. 4.Radwan MM, Ross SA, Slade D, Ahmed SA, Zulfiqar F, ElSohly MA. Isolation and characterization of new Cannabis constituents from a high potency variety. Planta Med. 2008 (déhydrocannabifurane réisolé, composé 11)PMID 18283614
5. 5.Cannabinoids, Phenolics, Terpenes and Alkaloids of Cannabis. Molecules 2021;26(9):2774 (extrait cyclohexane-méthanol de haschich afghan, DCBF-C5 et CBF-C5, type divers)
6. 6.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV : « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités » (Légifrance)