JWH-073

(1-butylindol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone

Alias.JWH 073

Cannabinoide de síntesis de primera generación, agonista completo de CB1, clasificado como estupefaciente en Francia.

Actualizado el 29 de julio de 2026

Nivel de detalle

Advertencia de reducción de riesgos

Ninguna dosis humana caracterizada: solo datos animales / in vitro. Perfil de efecto, margen de seguridad y toxicidad aguda no documentados en clínica humana. Compuesto extremadamente potente: efectos graves, convulsiones y muertes descritos en la literatura.

Identificadores

Fórmula: C₂₃H₂₁NO
Masa molar: 327.40 g·mol⁻¹
CAS: 208987-48-8
PubChem CID: 10471670
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: no se forma en ninguna planta y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, las más de las veces disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones como Spice, incienso de ambiente o ambientador de interior, acompañadas de la mención engañosa que indica que el producto no estaría destinado al consumo. Fue una de las moléculas emblemáticas de la primera generación de esos productos, entre 2009 y 2011, antes de ser desplazada por agonistas más recientes y más potentes.
InChIKey: VCHHHSMPMLNVGS-UHFFFAOYSA-N

En claro

El JWH-073 es un cannabinoide de síntesis fabricado en laboratorio, sin relación alguna con el cáñamo: no existe ni en el cannabis ni en los productos al cannabidiol. Fue uno de los principales productos activos de las mezclas de fumar vendidas con el nombre de Spice a partir de 2009, pulverizado sobre hierbas inertes. Actúa sobre los mismos receptores que el THC, pero se fija a ellos con mucha más fuerza, y está clasificado como estupefaciente en Francia.

Receptores y actividad

CB1
Ki rapportée de 8,9 ± 1,8 à 12,9 ± 3,4 nM ; efficacité équivalente à celle de l'agoniste complet CP-55,940 en essai d'activation des protéines G sur homogénats de cerveau de sourisAgonista
CB2
Ki rapportée de 38 ± 24 nM, soit environ cinq fois moins d'affinité que pour CB1 ; agoniste puissant sur récepteur humain CB2 exprimé en cellules CHOAgonista
5-HT2B
Antagonista

Agonista
Agonista parcial
Antagonista
Modulador
Agonista inverso

Pase el cursor sobre una fila para ver el valor preciso (Ki, EC50…)

Firma subjetiva

Pase el cursor sobre un eje para leer su definición.

Calma
10
Claridad
5
Sueño
14
Apetito
12
High
10

Estimación editorial, no clínica.

Farmacología

El JWH-073 pertenece a la primera generación de los agonistas sintéticos de los receptores cannabinoides, la familia de los naftoilindoles: solo se diferencia del JWH-018 por una cadena butilo en lugar de una cadena pentilo sobre el nitrógeno indólico. In vitro, se comporta como agonista completo de CB1 y de CB2, con una afinidad CB1 del orden de 9 a 13 nM y una afinidad CB2 de unos 38 nM, y despliega sobre CB1 una eficacia igual a la del agonista completo de referencia CP-55,940, mientras que el THC solo es en él un agonista parcial. Es esa diferencia de eficacia, más que la afinidad por sí sola, la que separa esas moléculas del cannabis. El rasgo mejor documentado del JWH-073 atañe a sus metabolitos: a diferencia de los del THC, varios derivados monohidroxilados conservan una afinidad nanomolar por CB1 y una actividad propia, comportándose uno de ellos incluso como antagonista neutro, de modo que el consumo produce una mezcla compleja de ligandos de efectos opuestos. En el ratón, una dosis única deprime la actividad espontánea, altera la potenciación a largo plazo en el hipocampo y degrada la memoria de reconocimiento hasta veinticuatro horas, efectos abolidos por un antagonista de CB1. En el ser humano no se ha publicado ningún estudio controlado: los datos humanos faltan, tanto sobre los efectos como sobre las dosis, la tolerancia y la dependencia, y lo poco que se conoce procede de casos clínicos y de análisis toxicológicos.

Fuentes clave.

Origen (investigación farmacéutica → mercado ilícito)

Ninguna vía biosintética conocida: la molécula no es producida por ningún organismo vivo y procede de una síntesis orgánica, por acilación de un indol que lleva una cadena butilo sobre el nitrógeno mediante una unidad naftaleno-1-carbonilo. La fabricación solo se describe aquí por su clase química.

Marco legal

Francia

Clasificado como estupefaciente en Francia, y designado nominalmente. Figura explícitamente en el anexo IV del arrêté (orden ministerial) del 22 de febrero de 1990, bajo la mención « JWH-073 ou (1-butyl-1H-indol-3-yl) (naphthalen-1-yl) méthanone ou 1-butyl-3-(1-napthoyl) indole », dentro de la familia genérica de las indol-3-il metanonas. No es, por tanto, la cláusula genérica relativa a los tetrahidrocannabinoles, sus ésteres y sus éteres la que se aplica aquí, ya que la molécula no pertenece a esa clase química: la clasificación descansa en una inscripción nominativa, reforzada por una definición estructural de familia que la cubriría en cualquier caso. La inscripción se remonta al arrêté del 19 de mayo de 2015, que situó de un solo bloque siete familias químicas de cannabinoides de síntesis en la lista de los estupefacientes, entre ellas los naftoilindoles; la redacción fue después remodelada por los arrêtés sucesivos hasta el del 14 de octubre de 2019. La producción, la tenencia, la cesión, la oferta y el uso están penalmente reprimidos.

Unión Europea

El JWH-073 fue notificado al sistema de alerta temprana de la Unión Europea por Dinamarca en marzo de 2009, entre los primerísimos cannabinoides de síntesis en alcanzar el mercado europeo. No figura entre las sustancias que han sido objeto de una evaluación de riesgos europea, y ninguna medida de control a escala de la Unión lo contempla nominalmente: la clasificación corresponde a las legislaciones nacionales, y numerosos Estados miembros lo han inscrito en su lista de estupefacientes, Francia entre ellos. En el plano internacional, la molécula no figura en ninguna lista del convenio de 1971 sobre sustancias psicotrópicas: la lista verde publicada por la Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes recoge el JWH-018 y el AM-2201, inscritos en la lista II en 2015, pero no el JWH-073. Fuera de la Unión Europea, se rige por la lista I de la ley federal estadounidense desde una clasificación de urgencia de marzo de 2011 hecha definitiva en julio de 2012, por la clase B en el Reino Unido, por el anexo II en Canadá y por el anexo II de la ley alemana sobre los estupefacientes.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clasificación estructural

Clase: Cannabinoide sintético (SCRA)
Origen: Molécula enteramente sintética, ausente del cannabis como de todo organismo vivo: no se forma en ninguna planta y no guarda relación alguna con el cáñamo ni con los productos al cannabidiol. Circula en forma de polvo importado a granel, las más de las veces disuelto y después pulverizado sobre un soporte vegetal inerte para dar las mezclas de fumar vendidas bajo denominaciones como Spice, incienso de ambiente o ambientador de interior, acompañadas de la mención engañosa que indica que el producto no estaría destinado al consumo. Fue una de las moléculas emblemáticas de la primera generación de esos productos, entre 2009 y 2011, antes de ser desplazada por agonistas más recientes y más potentes.
Estatus: Estupefaciente: listado nominalmente

Referencias

Datos estructurados

InChIKey: VCHHHSMPMLNVGS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CCCCN1C=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
Fórmula: C23H21NO
Masa molar: 327.40 g·mol⁻¹
CAS: 208987-48-8
PubChem CID: 10471670

Ficha legible por máquina (JSON)

Formato de ingesta para LLM: superconjunto estructurado de la ficha (identificadores, unión, estatus legal versionado). Corpus completo.

AnteriorDCBF Todo el wiki SiguienteJWH-081