Δ10-THCΔ10-tetrahidrocannabinol

Fórmula

C₂₁H₃₀O₂

Masa molar

314.50 g·mol⁻¹

CAS

95543-62-7

PubChem CID

71440386

Origen

El Δ10-THC no es un producto del metabolismo del cáñamo: la planta no posee ninguna sintasa capaz de formarlo, y solo se señala, como mucho, en estado de trazas como artefacto de degradación o de calentamiento. En el mercado procede de la conversión química del CBD extraído del cáñamo o de la isomerización del Δ9-THC, y los laboratorios lo encuentran sobre todo en líquidos de vapeo, casi siempre acompañado del Δ6a,10a-THC.

InChIKey

YLTWYAXWDLZZCU-UHFFFAOYSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El Δ10-THC comparte el esqueleto dibenzopirano del Δ9-THC, con un doble enlace desplazado a la posición 10 y un centro asimétrico suplementario en C9, lo que genera epímeros cis y trans. En desplazamiento de radioligando sobre el receptor CB1, los dos epímeros se unen de forma medible (IC50 de 29,1 nM para el trans y de 294,2 nM para el cis), pero siguen siendo netamente menos afines que el Δ9-THC (2,1 nM en el mismo estudio). El punto decisivo es funcional: ninguno de los dos epímeros produjo un efecto agonista hasta las concentraciones micromolares ensayadas, y ambos se comportan por el contrario como antagonistas del CP55,940, propiedad que nunca se había descrito para otro isómero del THC. Ese resultado concuerda con los datos animales recogidos por el comité de expertos de la OMS, donde el Δ10-THC no sustituyó al Δ9-THC en la paloma entrenada para discriminar esa molécula. Nada se documenta sobre el CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, y los datos humanos faltan por completo: ni farmacocinética, ni ensayo clínico, ni estudio de efectos subjetivos.

Ninguna vía enzimática conocida: el cáñamo no produce este isómero. El Δ10-THC se obtiene por isomerización del Δ9-THC en medio básico, o aparece como subproducto de la ciclación ácida del cannabidiol, la reacción empleada en la industria para fabricar el Δ8-THC.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

El Δ10-THC no es un producto del metabolismo del cáñamo: la planta no posee ninguna sintasa capaz de formarlo, y solo se señala, como mucho, en estado de trazas como artefacto de degradación o de calentamiento. En el mercado procede de la conversión química del CBD extraído del cáñamo o de la isomerización del Δ9-THC, y los laboratorios lo encuentran sobre todo en líquidos de vapeo, casi siempre acompañado del Δ6a,10a-THC.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.Haghdoost M, Brumar D, Geiling B, Brunstetter M, Bonn-Miller MO. Chemistry, Crystal Structure, and In Vitro Receptor Binding of Δ10-THC Isomers. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023PMID 37721987
2. 2.OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018
3. 3.ECDD Information Repository. Tetrahydrocannabinol (including six isomers)
4. 4.Ciolino LA, Ranieri TL, Brueggemeyer JL, Taylor AM, Mohrhaus AS. EVALI Vaping Liquids Part 1 : GC-MS Cannabinoids Profiles and Identification of Unnatural THC Isomers. Frontiers in Chemistry, 2021PMID 34631667
5. 5.Kronstrand R, Green H, Loh M, Rüttimann F, Monti MC. In vitro metabolism of Δ8-, Δ9-, and Δ10-THC in human hepatocytes : distinct Δ10-THC biotransformation and implications for drug testing. Drug Testing and AnalysisDOI 10.1002/dta.70101
6. 6.Wolf CE, Pokhai AA, Poklis JL, Williams GR. The cross-reactivity of cannabinoid analogs (delta-8-THC, delta-10-THC and CBD), their metabolites and chiral carboxy HHC metabolites in urine of six commercially available homogeneous immunoassays. Journal of Analytical Toxicology, 2023PMID 37602947
7. 7.Burgess A, Hays HL, Badeti J, Spiller HA, Rine NI, Gaw CE, Ding K, Smith GA. Delta-8 tetrahydrocannabinol, delta-10 tetrahydrocannabinol, and tetrahydrocannabinol-O acetate exposures reported to America's Poison Centers. Clinical Toxicology, 2024PMID 38686923
8. 8.Arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants, annexe IV (Légifrance)