Δ9-THCHTetrahidrocannabihexol

Fórmula

C₂₂H₃₂O₂

Masa molar

328.50 g·mol⁻¹

CAS

36482-24-3

PubChem CID

161906

Origen

El Δ9-THCH solo se ha detectado en estado de trazas en el cáñamo: alrededor de 7 microgramos por gramo en la variedad medicinal FM2, frente a 27 microgramos por gramo para el cannabidihexol de la misma muestra. Ninguna otra variedad ha sido objeto de una detección publicada y la molécula nunca se ha purificado a partir de la planta. Las materias vendidas hoy bajo la denominación THCH no proceden, por tanto, de una extracción vegetal: son fruto de una síntesis química de laboratorio, realizada fuera de todo marco farmacéutico, lo que deja sin garantía la composición real de los productos.

InChIKey

DMJVNNFBMZZLFB-QZTJIDSGSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El Δ9-THCH es el homólogo n-hexilo del Δ9-THC: la cadena alquilo injertada en posición 3 del núcleo benzo[c]cromeno cuenta con seis carbonos en lugar de cinco. Esa posición gobierna con precisión el anclaje en el bolsillo lipófilo del receptor CB1, y la relación estructura-actividad establecida sobre la serie homóloga muestra una afinidad creciente a partir de tres carbonos, que culmina hacia los ocho carbonos y luego declina. Sobre esa base, el Δ9-THCH debería comportarse como agonista parcial de CB1, con una afinidad al menos comparable a la del Δ9-THC y situada entre este último y el Δ9-THCP heptilo. Conviene subrayar el estatus de esa afirmación: es una deducción estructural, no un resultado experimental. El trabajo de 2020 que señaló la molécula no llevó a cabo sobre ella ningún ensayo de unión, ninguna prueba funcional ni ningún experimento animal; solo el cannabidihexol descrito en el mismo artículo fue evaluado en el ratón. Tampoco hay nada establecido sobre TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A. Los datos humanos faltan por completo, y las alegaciones comerciales que cifran la potencia en diez o veinticinco veces la del THC no se apoyan en ninguna publicación científica.

La vía natural sigue siendo indeterminada. Los cannabinoides del cáñamo llevan clásicamente una cadena lateral con un número impar de carbonos (propilo en C3, pentilo en C5, heptilo en C7), heredada del precursor ácido graso que inicia la vía policétida. El Δ9-THCH constituye una excepción con su cadena hexilo de seis carbonos, y los autores de 2020 recuerdan que los homólogos de número par se suponían hasta entonces artefactos surgidos de una omega-oxidación fúngica de los homólogos correspondientes. Reconocen no haber zanjado entre un origen vegetal auténtico y una transformación microbiana, y dejan la cuestión abierta.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Fitocannabinoide menor

Origen

El Δ9-THCH solo se ha detectado en estado de trazas en el cáñamo: alrededor de 7 microgramos por gramo en la variedad medicinal FM2, frente a 27 microgramos por gramo para el cannabidihexol de la misma muestra. Ninguna otra variedad ha sido objeto de una detección publicada y la molécula nunca se ha purificado a partir de la planta. Las materias vendidas hoy bajo la denominación THCH no proceden, por tanto, de una extracción vegetal: son fruto de una síntesis química de laboratorio, realizada fuera de todo marco farmacéutico, lo que deja sin garantía la composición real de los productos.

Estatus

Estupefaciente: cláusula genérica

1. 1.Linciano P. et al., Identification of a new cannabidiol n-hexyl homolog in a medicinal cannabis variety with an antinociceptive activity in mice: cannabidihexol, Scientific Reports, 2020 (signalement initial du Δ9-THCH, non isolé, environ 7 microgrammes par gramme dans FM2)PMID 33328530
2. 2.Citti C. et al., A novel phytocannabinoid isolated from Cannabis sativa L. with an in vivo cannabimimetic activity higher than Δ9-tetrahydrocannabinol: Δ9-tetrahydrocannabiphorol, Scientific Reports, 2019 (relation structure-activité de la chaîne alkyle, Ki CB1 du THCP et du THC)PMID 31889124
3. 3.PubChem, Compound Summary CID 161906, Δ9-tetrahydrocannabihexol (formule, masse, nom IUPAC, InChIKey)
4. 4.ANSM, Liste consolidée des substances classées comme stupéfiants, mise à jour du 16 février 2026 (annexe IV, clause générique benzo[c]chromène et entrée tétrahydrocannabinols, parahexyl nommé)
5. 5.ANSM, Décision du 22 mai 2024 portant modification de la liste des substances classées comme stupéfiants
6. 6.Légifrance, Annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants
7. 7.Wikipedia (anglais), Tetrahydrocannabihexol (repère tertiaire : historique, lien avec le parahexyl et les travaux de Roger Adams)