Δ7-THCΔ7-tetrahidrocannabinol

Fórmula

C₂₁H₃₀O₂

Masa molar

314.50 g·mol⁻¹

CAS

162678-94-6

PubChem CID

10313569

Origen

Molécula sin origen vegetal: el Δ7-THC nunca se ha identificado en el cáñamo y ninguna enzima conocida lo produce. Existe, por un lado, como compuesto de laboratorio, obtenido por transformación química de otros cannabinoides de tipo THC y, por otro, como subproducto minoritario de la ciclación ácida del cannabidiol, la reacción empleada en la industria para fabricar el Δ8-THC. Los análisis de productos al Δ8-THC procedentes de esa vía lo encuentran entre los contaminantes, junto al Δ10-THC, al exo-THC y a diversos iso-THC. A diferencia del Δ8-THC o del HHC, no es objeto de ninguna comercialización documentada como producto recreativo: una revisión de 2024 dedicada a los THC de síntesis lo apartó expresamente de su inventario, a falta de uso comunicado.

InChIKey

WWYMYGIVLCKTBL-DJIMGWMZSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El Δ7-THC comparte el esqueleto benzo[c]cromeno del Δ9-THC, con el doble enlace desplazado entre los carbonos 7 y 8 y un centro asimétrico suplementario en C9, que engendra dos epímeros de comportamientos opuestos. Tenido durante mucho tiempo por un cannabinoide no psicótropo, fue reevaluado en 1995: la preparación por separado de los dos epímeros mostró que aquel cuyo metilo en C9 es casi ecuatorial, de configuración 9S, actúa como agonista parcial del CB1 apenas menos activo que el Δ9-THC in vitro y en el ratón, mientras que el epímero 9R sigue siendo muy débilmente activo. Unos ensayos de reclutamiento de la beta-arrestina 2 volvieron a encontrar en 2024 esa dependencia de la estereoquímica. Más allá de esa constatación, la documentación se detiene: nada se ha publicado sobre CB2, TRPV1, GPR55, PPARγ o 5-HT1A, no existe ningún estudio de discriminación ni evaluación detallada de la toxicidad, y los datos humanos faltan por completo, señalando la OMS que solo el Δ8-THC y el Δ6a,10a-THC se han administrado a voluntarios entre los seis isómeros inscritos en la lista I del convenio de 1971.

Ninguna vía enzimática conocida: el cáñamo no fabrica este isómero, que corresponde exclusivamente a la química de síntesis. Dos familias de transformaciones lo producen, descritas aquí solo por clase: el desplazamiento del doble enlace de un cannabinoide de tipo THC, vía histórica de 1973, y la hidroboración seguida de deshidratación de un éter metílico del Δ8-THC, vía estereoselectiva de 1995 que da por separado cada uno de los dos epímeros en C9. Se forma además de manera fortuita durante la ciclación ácida del cannabidiol, junto al Δ8-THC buscado.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Molécula sin origen vegetal: el Δ7-THC nunca se ha identificado en el cáñamo y ninguna enzima conocida lo produce. Existe, por un lado, como compuesto de laboratorio, obtenido por transformación química de otros cannabinoides de tipo THC y, por otro, como subproducto minoritario de la ciclación ácida del cannabidiol, la reacción empleada en la industria para fabricar el Δ8-THC. Los análisis de productos al Δ8-THC procedentes de esa vía lo encuentran entre los contaminantes, junto al Δ10-THC, al exo-THC y a diversos iso-THC. A diferencia del Δ8-THC o del HHC, no es objeto de ninguna comercialización documentada como producto recreativo: una revisión de 2024 dedicada a los THC de síntesis lo apartó expresamente de su inventario, a falta de uso comunicado.

Estatus

Estupefaciente: listado nominalmente

1. 1.OMS, Expert Committee on Drug Dependence. Isomers of THC : Critical Review Report, 41e réunion, 2018 (sections Chimie, Pharmacologie et Toxicologie consacrées au Δ7-THC)
2. 2.Huffman JW, Banner WK, Zoorob GK, Joyner HH, Reggio PH, Martin BR, Compton DR. Stereoselective synthesis of the epimeric Δ7-tetrahydrocannabinols. Tetrahedron, 1995, 51(4), 1017-1032DOI 10.1016/0040-4020(94)00995-7
3. 3.Mechoulam R, Ben-Zvi Z, Varconi H, Samuelov Y. Cannabinoid rearrangements : synthesis of Δ5-tetrahydrocannabinol. Tetrahedron, 1973, 29(11), 1615-1619DOI 10.1016/S0040-4020(01)83406-2
4. 4.Reggio PH, Greer KV, Cox SM. The importance of the orientation of the C9 substituent to cannabinoid activity. Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32(7), 1630-1635PMID 2738895
5. 5.Janssens LK, Van Uytfanghe K, Williams JB, Hering KW, Iula DM, Stove CP. Investigation of the intrinsic cannabinoid activity of hemp-derived and semisynthetic cannabinoids with β-arrestin2 recruitment assays. Archives of Toxicology, 2024, 98(8), 2619-2630PMID 38735004
6. 6.Shuda SA, Folger JF, Spargo E, Logan BK. Development and validation of a quantitative method for the analysis of delta-9-THC, delta-8-THC, THCA and CBD by GC/MS. Journal of Forensic Sciences, 2024, 69(5), 1718-1729 (interférence du 9(R)-Δ7-THC)PMID 38939982
7. 7.Caprari C, Ferri E, Vandelli MA, Citti C, Cannazza G. An emerging trend in Novel Psychoactive Substances (NPSs) : designer THC. Journal of Cannabis Research, 2024, 6(1), 21PMID 38702834
8. 8.Geci M, Scialdone M, Tishler J. The Dark Side of Cannabidiol : the unanticipated social and clinical implications of synthetic Δ8-THC. Cannabis and Cannabinoid Research, 2023, 8(2), 270-282PMID 36264171
9. 9.Kiselak TD, Koerber R, Verbeck GF. Synthetic route sourcing of illicit at home cannabidiol (CBD) isomerization to psychoactive cannabinoids using ion mobility-coupled-LC-MS/MS. Forensic Science International, 2020, 308, 110173DOI 10.1016/j.forsciint.2020.110173
10. 10.Organe international de contrôle des stupéfiants (OICS), Green List : liste des substances psychotropes sous contrôle international, 2025, code PT 002 (tétrahydrocannabinol, isomères et variantes stéréochimiques, Tableau I de la convention de 1971)
11. 11.Légifrance, annexe IV de l'arrêté du 22 février 1990 fixant la liste des substances classées comme stupéfiants (clause générique « Tétrahydrocannabinols, leurs esters, éthers, sels ainsi que les sels des dérivés précités »)
12. 12.PubChem, compound CID 10313569 : Δ7-tetrahydrocannabinol