Δ8-THCMÉter metílico del Δ8-THC

Fórmula

C₂₂H₃₂O₂

Masa molar

328.24 g·mol⁻¹

CAS

1451-20-3

PubChem CID

15114753

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo. Deriva del Δ8-THC por metilación del fenol en posición 1, siendo el propio Δ8-THC obtenido en laboratorio por ciclación del CBD extraído del cáñamo. Circula en aceites y en productos vendidos bajo nombres de análogos del THC, cuya composición real difiere a menudo de la etiqueta.

InChIKey

GRLARWXSTOXAGR-QZTJIDSGSA-N

Estimación editorial, no clínica.

El Δ8-THCM es el éter metílico del Δ8-THC: el fenol en posición 1 del esqueleto dibenzopirano queda ahí enmascarado por un grupo metoxi, y ese fenol libre es precisamente lo que el receptor CB1 reconoce. En la única evaluación farmacológica publicada sobre este compuesto, Compton y sus coautores (1991) miden una afinidad muy débil por el sitio cannabinoide de las membranas cerebrales de rata marcado con [3H]CP-55,940, casi veinte veces menor que la del Δ8-THC ensayado en paralelo, y no observan ningún efecto hasta las dosis más altas evaluadas en el ratón sobre la actividad locomotora, la hipotermia y la inmovilidad en el anillo; solo aparece una antinocicepción modesta en la prueba de retirada de la cola. Los autores concluyen que el hidroxilo fenólico gobierna el reconocimiento del receptor, al tiempo que señalan que esos éteres metílicos, tenidos durante mucho tiempo por totalmente inactivos, conservan una actividad residual. La actividad sobre CB2 del propio Δ8-THCM nunca se ha medido. Los datos humanos faltan por completo, así como todo dato de toxicidad.

No se conoce ninguna vía biosintética: la planta no fabrica este derivado, que procede de una metilación química del fenol en posición 1 del Δ8-THC obtenido en laboratorio.

Fuentes: EUR-Lex, UNODC, CND, ANSM, IUPHAR/BPS, ChEBI, EUDA. Nuestro método.

Clase

Cannabinoide semisintético

Origen

Molécula enteramente sintética, ausente del cáñamo. Deriva del Δ8-THC por metilación del fenol en posición 1, siendo el propio Δ8-THC obtenido en laboratorio por ciclación del CBD extraído del cáñamo. Circula en aceites y en productos vendidos bajo nombres de análogos del THC, cuya composición real difiere a menudo de la etiqueta.

Estatus

Estatus en evolución

1. 1.Compton DR, Prescott WR Jr, Martin BR, Siegel C, Gordon PM, Razdan RK. Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogues of delta 8-, delta 9-, and delta 9,11-tetrahydrocannabinol. J Med Chem. 1991;34(11):3310-3316.PMID 1659638
2. 2.Tanaka R, Ito M, Kikura-Hanajiri R. Identification of tetrahydrocannabinol (THC) analogs, including methyl ether derivatives of THC and hexahydrocannabiphorol, THC methyl carbonate and its synthetic by-product, in commercially available oil products. Drug Test Anal. 2026;18(5):690-698.PMID 41850764
3. 3.ChEMBL, enregistrements d'activité du composé CHEMBL114082 (données issues de Compton et coll., 1991)
4. 4.PubChem, composé CID 15114753 : identifiants, formule et synonymes
5. 5.Compton DR, Prescott WR, Siegel CS, Gordon PM, Razdan RK, Martin BR. Evaluation of ether and free hydroxyl analogs of delta-8, delta-9,11-THC as cannabinoid antagonists. NIDA Res Monogr. 1990;105:297-298.PMID 1652071
6. 6.Ross RA, Brockie HC, Stevenson LA, Murphy VL, Templeton F, Makriyannis A, Pertwee RG. Agonist-inverse agonist characterization at CB1 and CB2 cannabinoid receptors of L759633, L759656, and AM630. Br J Pharmacol. 1999;126(3):665-672. Données portant sur des analogues 1-méthoxylés à chaîne diméthylheptyle, non sur le Δ8-THCM.PMID 10188977
7. 7.Delta-8-THCM, Wikipédia en anglais : signalement comme drogue de synthèse en Suède en juin 2024, d'après le rapport européen sur les drogues 2025